A tetracianoetilén (TCNE) átlátszó, színes szerves vegyület, melyben az etilén négy hidrogénatomját cianocsoportok helyettesítik. A cianokarbon vegyületcsoport fontos képviselője.
Előállítása és reakciói Malonitril kálium-bromid jelenlétében történő brómozásával állítják elő, az így keletkező KBr-komplexét rézzel dehalogénezik.
Hidrogén-peroxiddal oxidálva a megfelelő, de szokatlan tulajdonságokkal rendelkező epoxid keletkezik.
Redoxikémiája Gyakran használt elektronakceptor. A cianocsoportnak alacsony energiaszintű π* pályája van, ezért a négy ilyen csoport jelenléte – melyekben a π-rendszer a központi C=C kettős kötéssel konjugálódik – kiváló akceptor tulajdonsággal ruházza fel a molekulát. Jodid sóval reagáltatva gyök anion keletkezik:
C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + 1/2 I2
Sík szerkezete és elektronakceptor tulajdonsága miatt számos szerves félvezető előállításához felhasználják, többnyire szerves elektrondonorok egyelektronos oxidálószereként. Az ilyen töltésátviteli sókat Bechgaard-sóknak is nevezik.
Biztonsági tudnivalók Párás levegőben hidrogén-cianid keletkezése közben hidrolizál.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Nitrilek