Az 1,2-dioxetán (1,2-dioxaciklobután) heterociklusos vegyület, képlete C2O2H4. Négytagú gyűrűjében két szomszédos szén- és két szomszédos oxigénatom található. Utóbbi miatt szerves peroxid, illetve a formaldehid (COH2) dimerjének is tekinthető.
Az 1960-as években a biokémikusok felfedezték, hogy az 1,2-dioxetán néhány származéka rövid életű intermedierként megjelenik a szentjánosbogár-félék, világító férgek és más lumineszkáló élőlények biolumineszcenciáját okozó reakcióiban. Mivel ezek a négytagú gyűrűs peroxidok eléggé instabilak, ezt a hipotézist akkoriban nem tudták igazolni. 1968-ban azután előállították a dioxetán első stabil származékát, a 3,3,4-trimetil-1,2-dioxetánt, sárga színű benzolos oldat formájában. 333 K-re melegítve (a peroxidokra jellemző robbanásszerűség helyett) egyenletesen elbomlott, aceton és acetaldehid keletkezése, valamint halvány kék fény kibocsátása közben.Luminescence in the thermal decomposition of 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane, Canadian Journal of Chemistry, Volume 47, p 709 (1969), K.R.Kopecky and C. Mumford
Röviddel ezt követően előállították a második dioxetán származékot is, a szimmetrikus 3,3,4,4-tetrametil-1,2-dioxetánt. Ennek halványsárga kristályai még hűtőszekrényben tartva is szublimáltak. Benzolos oldatban ez a vegyület is – kék fény kibocsátása közben – egyenletesen bomlott. Olyan vegyületek hozzáadásával, melyek normálisan UV-fény hatására fluoreszkálnak, a kibocsátott fény színét meg lehetett változtatni.Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes, Canadian Journal of Chemistry, 1975, 53(8): 1103-1122, Karl R. Kopecky, John E. Filby, Cedric Mumford, Peter A. Lockwood, and Jan-Yih Ding.
A világító rudak, karkötők és nyakláncok fénye is a dioxetán egyik származékától ered, ezekben 1,2-dioxetán-dion (C2O4) bomlik szén-dioxidra.
Más dioxetánszármazékokat a klinikai elemzésben használnak, ahol – a nagyon kis intenzitás esetén is jól mérhető – fénykibocsátásuk alapján a kémikusok már nagyon kis mennyiségben ki tudják mutatni a testnedvek összetevőit.US Patent No. 5,330,900 to Tropix Inc.
Hivatkozások
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek 1,3-dioxetán
Kategória:Szerves peroxidok Kategória:Oxigén heterociklusok