Az amidinek az oxosavak származékai. Az oxosavnak az alábbi szerkezetűnek kell lennie ahhoz, hogy amidin keletkezhessen belőle: RnE(=O)OH, ahol R szubsztituens. Az −OH csoportot −NH2 helyettesíti, az =O csoport helyébe pedig =NR lép, így keletkezik az RnE(=NR)NR2 általános szerkezetű amidin.
Karboxamidinek
Ha a kiindulási oxosav karbonsav, a kapott amidin neve karboxamidin vagy karboximidamid (IUPAC név), általános szerkezet pedig a következő:
100px|A karboxamidinek általános szerkezete
A karboxamidineket gyakran egyszerűen csak amidineknek nevezik, mivel a szerves kémiában ezek a leggyakrabban előforduló amidinek. A legegyszerűbb amidin a formamidin, HC(=NH)NH2.
A primer amidinek leggyakoribb előállítása a Pinner-reakció. A nitrilek savas alkoholokkal iminoétereket képeznek, ezeket ammóniával kezelve fejeződik be az amidinné történő átalakulás. Példák amidinekre DBU diminazén benzamidin pentamidin paranilin
Tulajdonságok Az amidinek az amidoknál jóval bázisosabbak, a legerősebb töltés nélküli/nem ionizáltRoche VF. Improving Pharmacy Students’ Understanding and Long-term Retention of Acid-Base Chemistry. American Journal of Pharmaceutical Education. 2007;71(6):122. bázisok közé tartoznak.
Az sp² hibridállapotú nitrogénatomon protonálódnak. Ennek oka, hogy a pozitív töltés delokalizálódni tud mindkét nitrogénre. Az így keletkező kation neve amidíniumion, benne a C–N kötéshosszak azonosak.
Származékaik Formamidínium kationok
Az amidíniumionok egyik említésre méltó alcsoportja a formamidínium kationok, ezek általános képlete [R2N-CH=NR2]+. Ezekből deprotonálódással R2N-C:-NR2 képletű stabil karbének keletkeznek.
Amidinát sók Az amidinát sók általános képlete M+[RNRCNR]−, karbodiimidek és fémorganikus vegyületek, például metillítium reakciójával nyerhetők. Ezeket széles körben használják ligandumként fémorganikus komplexekben.
Hivatkozások
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek Guanidinek — hasonló vegyületcsoport, melyben a központi szénatomhoz három nitrogén kapcsolódik Imidazolinek – gyűrűs amidint tartalmaznak
Kategória:Funkciós csoportok