A pirazin heterociklusos aromás szerves vegyület, képlete C4H4N2.
A pirazin szimmetrikus molekula, a pontcsoportja D2h. Kevésbé bázikus, mint a piridin, piridazin vagy a pirimidin.
Az egyes hagyományos kínai medicinák összetevőjekénthttp://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm is előforduló tetrametilpirazin esetében beszámoltak arról, hogy megköti a szuperoxid aniont és csökkenti az emberi polimorfonukleáris leukocitákban a nitrogén-monoxid termelését.
Előállítása Számos módszer ismert a pirazin és származékainak szintézisére, némelyik a legrégebb óta ismert, még ma is használt reakciók közé tartozik.
A Staedel–Rugheimer-pirazinszintézis (1876) során 2-klóracetofenon ammóniával reagálva aminoketont képez, majd kondenzációval és oxidációval pirazinná alakul.Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876 Ennek egyik változata, a Gutknecht-pirazinszintézis (1879) is ezen az önkondenzáción alapul, de az alfa-aminoketon más úton keletkezik.Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist
A Gastaldi-szintézis (1921) egy másik változat:G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press
Jegyzetek
Fordítás
Külső hivatkozások Safety evaluation of food additives – pyrazine derivatives