A fluorén vagy 9H-fluorén policiklusos aromás szénhidrogén. Fehér kristályos anyag, jellegzetes, aromás, a naftalinéra emlékeztető szaggal. Éghető. Ibolya színnel fluoreszkál, nevét innen kapta. Iparilag kőszénkátrányból állítják elő. Vízben nem, de számos szerves oldószerben oldódik.
Előállítása, szerkezete és reakciói Bár kőszénkátrányból nyerik, de előállítható a difenilmetán dehidrogénezésével is,Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. vagy a fluorenon cinkkel történő redukciójával.Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187. Molekulája közel sík alkatú,D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. a két benzolgyűrű diéderes szöge 1-3°, de egy síkban vannak a központi 9-es szénatommal.R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894
Savassága A fluoréngyűrű 9-es szénatomjához kapcsolódó hidrogén gyengén savas (pKa = 22,6 DMSO-ban). Deprotonálódása révén aromás szerkezetű, intenzív narancssárga színű, stabil fluorenil anion keletkezik, mely nukleofil sajátságú. Elektrofilek a 9-es pozícióba történő addícióval reagálnak. A fluorén tisztításakor kihasználják a savas jellegét és hogy nátriumszármazéka szénhidrogén oldószerekben kevéssé oldódik.
A 9-es szénatom mindkét protonja eltávolítható. Például 9,9-fluorenildikáliumot lehet előállítani fluorén fémkáliumos reakciójával forrásban lévő dioxánban..
Ligandum A fluorén és származékai deprotonálva a ciklopentadienidhez hasonló ligandumokat adnak.
Felhasználása A fluorénszármazékok gyártásának kiindulási anyaga, magát a fluorént kevés célra alkalmazzák. Oxidációjával fluorenon keletkezik, melyből nitrálással iparilag fontos származékok nyerhetők. A fluorén-9-karbonsavat gyógyszerek gyártásához használják. A 9-fluorenilmetil-kloroformátot (Fmoc klorid) a peptidszintézisek során az aminok 9-fluorenilmetil-karbamát (Fmoc) csoporttal történő védésére használják.
A polifluorén polimerek (melyekben – két hidrogén kiváltásával – az egyik egység 7-es szénatomja a következő egység 2-es szénatomjához kapcsolódik) elektromosan vezető és elektrolumineszcens anyagok, melyek OLED-ekben luminofórként történő alkalmazására számos kutatást végeztek.
A cikloprofén nevű nem szteroid gyulladáscsökkentő fluorénből gyártott 2-arilpropánsav származék.
Fluorén festékek A fluorén festékek legtöbbjét az aktív metiléncsoport és karbonilvegyületek közötti kondenzációs reakcióval állítják elő. A 2-aminofluorén, a 3,6-bisz-(dimetilamino)fluorén és a 2,7-dijódfluorén a festékek prekurzorai.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Policiklusos aromás szénhidrogének