Az indén gyúlékony policiklusos szénhidrogén, képlete C9H8. Molekuláját kondenzált benzol- és ciklopenténgyűrű alkotja. Színtelen, aromás folyadék, a technikai tisztaságú anyag gyakran halványsárga színű. Fő ipari felhasználása az indén/kumaron hőre lágyuló műanyagok gyártása. A szubsztituált indének és ezek indán rokonvegyületei fontos szerkezeti egységek, melyek számos természetes anyag és biológiailag aktív molekula, például a szulindak szerkezetében előfordulnak.
Kinyerése A természetben a kőszénkátrány 175–185 °C körüli hőmérsékleten forró frakciójában fordul elő. Ebből a frakcióból – nátriummal hevítve – „indénnátrium” szilárd csapadék formájában nyerhető ki. Ez az eljárás azt használja ki, hogy az indén gyenge sav – ezt a nátrium hatására történő, indenilszármazék keletkezésével járó deprotonálódás igazolja. Az indénnátrium ezután vízgőzdesztillációval visszaalakítható indénné.Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
Reakciói Készségesen polimerizálódik. Savas dikromáttal oxidálva homoftálsav (o-karboxilfenilecetsav) keletkezik belőle. Dietil-oxaláttal nátrium-etoxid jelenlétében kondenzációs reakcióba lép, ekkor indén-oxálészter keletkezik, míg aldehidekkel és ketonokkal lúg jelenlétében – erősen színes – benzofulvéneket képez. Lítiumorganikus reagensekkel történő kezelés hatására indenillítium vegyületek keletkeznek: C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH Az indenil ligandum a fémorganikus kémiában, számos átmenetifém képez indenilkomplexet.
Jegyzetek
Fordítás
További olvasnivalók
Kategória:Policiklusos aromás szénhidrogének