A ciklitolok (más néven ciklitek) olyan szerves vegyületek, amelyekben egy cikloalkángyűrű legalább három szénatomjához egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nem szubsztituált ciklitolok általános képlete vagy , ahol 3 ≤ x ≤ n.
Izoméria és nevezéktan Az ugyanakkora tagszámú és ugyanannyi hidroxilcsoportot tartalmazó nem szubsztituált ciklitoloknak több szerkezeti izomerje is lehet, például a ciklohexántriol esetén három különböző (1,2,3-, 1,2,4- és 1,3,5-) izomer létezik.
Az egyes szénatomokhoz kapcsolódó hidrogén és hidroxilcsoport a gyűrű síkjához képest kétféle helyzetben helyezkedhet el, így minden egyes szerkezeti izomernek több sztereoizomerje is lehet. Az 1,2,3,4,5,6-ciklohexánhexolnak (inozitol) kilenc sztereoizomerje van, ezek közül kettő egymásnak enantiomerje. A ciklitolok sztereoizomerjeinek elnevezésére a IUPAC külön nómenklatúrát alkotott.CON and CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "The Nomenclature of Cyclitols - Tentative Rules". European Journal of Biochemistry, volume 5, pages 1-12.
Természetben előfordulú ciklitolok Nem szubsztituált kondurit, szabályos nevén ciklohex-5-én-1,2,3,4-tetrol; 2 izomer a lehetséges 10-ből inozit, ciklohexán-1,2,3,4,5,6-hexol, négy izomer a lehetséges kilencből
Szubsztituált
kínasav, (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxociklohexánkarbonsav sikimisav, (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-én-1-karonsav Egyéb ciklitolok Ciklohexán-1,2,3,4-tetrolNihat Akbulut and Metin Balci (1988): "A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols". Journal of Organic Chemistry, volume 53, issue 14, pages 3338-3342. Ciklopentán-1,2,3,4,5-pentol
Analitikai eljárások Posternak és munkatársai 1955-ben írták le a ciklitolok különböző oldószerekkel történő papírkromatográfiás elválasztását, valamint a kromatogramenok előhívásának három módját.Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cyclitols XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volume 38, issue 1, pages 191-194
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Többértékű alkoholok