Az 5-aminotetrazol szerves vegyület, képlete HN4CNH2. Fehér szilárd anyag, vízmentes és hidratált formában egyaránt előállítható.
Molekulája síkalkatú.Hiroshi Fujihisa, Kazumasa Honda, Shigeaki Obata, Hiroshi Yamawaki, Satoshi Takeya, Yoshito Gotoha, Takehiro Matsunaga "Crystal structure of anhydrous 5-aminotetrazole and its high-pressure behavior" CrystEngComm, 2011, volume 13, pp. 99-102. A hidrátban lévő hidrogénkötési mintázat alátámasztja, hogy az NH csoport a gyűrű szenével szomszédos helyzetben található.D. D. Bray and J. G. White "Refinement of the structure of 5-aminotetrazole monohydrate" Acta Crystallogr. (1979). B35, pp. 3089-3091.
Előállítása Az aminoguanidin salétromossavas kezelésével történő előállításáról Johannes Thiele számolt be 1892-ben. A vegyület pontos szerkezetét akkor még nem tudták, de az ismert volt, hogy vizes oldatban előállítva monohidrátként kristályosodik.
A helyes szerkezeti képletet 1901-ben Arthur Hantzsch tette közzé, aki ciánamid és hidrogén-azid reakciójával állította elő.
A problémás hidrogén-azid közvetlen kezelésének elkerülése érdekében nátrium-azid és sósav keveréke is használható, a monohidrát hozama ekkor 73%-os.
Egy sokkal hatékonyabb és szabályozhatóbb, egy edényes szintézis során a ciánamidot hidrazin-hidrokloriddal reagáltatva aminoguanidin-hidrokloridot kapnak, amelyet ezután diazotálnak, mint Thiele eredeti eljárásában. A savasság csökkentéséhez ammóniát vagy nátrium-hidroxidot adnak az elegyhez, majd melegítéssel gyűrűzárási reakcióban nyerik a vízmentes termék 74%-os hozammal.
Felhasználása A heterociklusos kémiában főként számos sokkomponensű reakció szintonjaként használják.
A vegyület nitrogéntartalma különösen magas, 80%. Részben emiatt hajlamos a nitrogéngázra (N2) történő bomlásra. Széles körben vizsgálták olyan gázfejlesztő rendszerekhez, mint a légzsákok és a habosító anyagok.Lesnikovich, A. I.; Ivashkevich, O. A.; Levchik, S. V.; Balabanovich, A. I.; Gaponik, P. N.; Kulak, A. A. "Thermal decomposition of aminotetrazoles" Thermochimica Acta 2002, vol. 388, pp. 233-251.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Tetrazolok