A szerves kémiában aktív észternek az olyan észter funkciós csoportot nevezik, amely fokozottan érzékeny a nukleofil támadásra. Az aktiválást a normál észter, például etil-acetát acil vagy alkoxi komponensének megváltoztatásával lehet elérni. Jellemző módosítás az elektronegatív szubsztituensek bevitele. Az aktív észtereket mind a szintetikus szerves kémiában, mind a biokémiában használják.
Reakciókészség Az aktív észtereket főként acilezőszerként használják. Ugyanazokban a reakciókban vesznek részt, mint a normál észterek, de sokkal gyorsabban – például hidrolízisre hajlamosak. Nagy jelentősége van az aktív észterek aminokkal szemben mutatott, fokozott reakciókészségének, melyekkel reagálva amidok állíthatók elő.
Példák A tioészterek jellegzetes aktív észterek, ahogy azt a koenzim-A észtereinek példája is mutatja.
A szintetikus szerves kémiában az aktív észterek közé tartoznak a nitrofenol és penteflulorfenol származékai. Az aktív észtereket – például az N-hidroxiszukcinimid és a hidroxibenzotriazol származékait – gyakran használják a peptidszintézisekben. Az akrilsav aktív észterei reaktív oldallánccal rendelkező polimerek prekurzorai.
Az aktív észterek fogalma kiterjed a foszforsav- és kénsav-észterekre is, utóbbiak közé tartozik a dimetil-szulfát, mely erős metilezőszer.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Funkciós csoportok Kategória:Észterek