A propilénglikol (IUPAC-név: propán-1,2-diol) színtelen, szagtalan, édeskés ízű, viszkózus folyadék. Képlete . Két alkoholos hidroxilcsoportja miatt a diolok közé tartozik. Számos oldószerrel elegyedik, mint például a vízzel, az acetonnal és a kloroformmal. A glikolok általában nem irritáló hatásúak, és kevéssé illékonyak.
Nagy mennyiségben állítják elő polimerkészítéshez. E-száma ételekhez való felhasználáshoz E1520. A kozmetikumokban és farmakológiában történő felhasználáskor az E-száma E490. A propilénglikol megtalálható a propilénglikol-alginátban, melynek E-száma E405. A propilénglikol FDA-minősítése GRAS (általában biztonságosnak tekintett) a 21 CFR x184.1666-nak megfelelően, és az FDA jóváhagyta bizonyos célokra közvetett adalékanyagként. A propilénglikol ezenkívül elfogadott és topikális, orális és intravénás gyógyszerkészítményekben használatos az Amerikai Egyesült Államokban és Európában.
Szerkezet A vegyületet nevezik néha α-propilénglikolnak a propán-1,3-dioltól, az egyik izomerjétől való megkülönböztetésre, amit neveznek β-propilénglikolnak is. A propilénglikol királis, a kereskedelmi folyamatok gyakran racém keveréket használnak. Az S-izomert biotechnológiailag állítják elő.
Előállítás Ipari A propilénglikolt iparilag propilén-oxidból állítják elő (ételhez való minőségben). Egy 2018-as forrás szerint tonnát állítanak elő évente. A gyártók vagy nem katalitikus magas hőmérsékletű eljárást használnak 200-220 °C-on, vagy ioncserélő gyantával vagy kis mennyiségű kénsavval vagy lúggal 150-180 °C-on végbemenő katalitikus eljárást használnak.
300px|center
A végtermékek 20% propilénglikolt, 1,5% dipropilénglikolt és kevés más polipropilénglikolt tartalmaz. A további tisztítás ipari minőségű vagy USP/JP/EP/BP fokú propilénglikolt eredményez, gyakran 99,5% vagy nagyobb tisztasággal. Az USP (US Pharmacopoeia) propilénglikol használata csökkentheti a rövidített újgyógyszer-alkalmazás (ANDA) elutasítását.
A propilénglikol előállítható glicerinből is, ami a bioüzemanyag-termelés mellékterméke. Ezt a kiindulási anyagot gyakran csak ipari használatra tartják fenn a végtermék érezhető íze és szaga miatt.
Laboratóriumi Az S-propándiolt fermentációval állítják elő. Gyakori köztitermékek a tejsav és a laktaldehid. A dihidroxiaceton-foszfát, a fruktóz-1,6-biszfoszfát lebontásának (glikolízisének) egyik terméke a 2-oxopropanal prekurzora. Ezen átalakítás a propán-1,2-diol felé vezető egyik lehetséges biotechnológiai útvonal alapja. Három szénatomos dezoxicukrok is prekurzorai az 1,2-diolnak.
Egy -mannitolból kiinduló kis mértékű, nem biológiai útvonalat ábrázol az alábbi kép:
Alkalmazásai Polimerek A propilénglikol-termelés 45%-át telítetlen poliészter gyanták termelésére használják. Ekkor a propilénglikol reagál a maleinsav-anhidriddel és az izoftálsavval, kopolimert adva. Ez a részlegesen telítetlen polimer további keresztkötéseket képez hőre keményedő műanyagokat eredményezve. Ezen alkalmazáshoz kapcsolódik a propilénglikol propilén-oxiddal való reakciója, mely a poliuretánok előállításához használt oligomereket és polimereket hozza létre. A propilénglikolt vízbázisú szerkezeti akrilfestékekben is használják a száradási idő megnöveléséhez, amit a vízénél hosszabb párolgási ideje okoz.
Ételekben és gyógyszerekben A propilénglikolt ezenkívül felhasználják ehető dolgokban, például kávéalapú italokban, folyékony édesítőszerekben, fagylaltokban, tejipari termékekben és üdítőkben. A gyógyszerek szállításához használt párologtatók összetevői közt gyakran van propilénglikol. Az alkoholalapú kézfertőtlenítőkben vízvisszatartásra használják a bőrkiszáradás ellen. Számos orális, injekciós és topikális gyógyszerben oldószerként használják. Számos, vízben oldhatatlan gyógyszer, például benzodiazepinek feloldásához propilénglikolt használnak oldószerként és vivőanyagként. A propilénglikolt ezenkívül oldószerként és vivőanyagként használják számos kapszulában is. Továbbá néhány műkönny propilénglikolt is használ összetevőként.
Jégtelenítés A víz fagyáspontja csökken a propilénglikollal való keveréskor, ezért használják jégtelenítésre és jegesedés elkerülésére. A kereskedelmi járatok 50%-os oldatot használnak a törzs jégtelenítésére, a 100%-os hideg propilénglikolt csak a szárnyak és a farok bizonyos időn belüli jegesedésének megakadályozása végett használják. Általában ez az időtartam a hó mennyiségétől és a külső hőmérséklettől függően 15-90 perc. A relatív biztonságosságot jelző rózsaszínre színezett víz-propilénglikol keverékeket használják lakójárműveken jégképződés ellen is. A propilénglikolt gyakran használják etilénglikol helyett kevésbé mérgező, környezetbarát fagyállókban. Épületek csőrendszerének téliesítésére is használják. Az eutektikus keverék 60:40 propilénglikol:víz/−60 °C. A -os változat viszont több vizet tartalmaz: gyakori a 40:60 arány.
E-cigaretta-folyadékokban
A propilénglikol, a növényi glicerin vagy ezek keveréke az elektromos cigarettákban használt folyadék fő összetevője. Ezeket aeroszollá alakítják, hogy hasonlítsanak a füsthöz, és a nikotin és az ízanyagok hordozói legyenek.
Egyéb felhasználások Számos természetes és mesterséges anyag oldószereként. Nedvességmegtartásra (E1520). Fagypontcsökkentőként. Hyperketonaemia kezelésére kérődzőkben. Kozmetikumokban gyakran hordozóanyag vagy alap bizonyos sminktípusoknál. Rovarok csapdázására, DNS-megőrzésre. Színházi füst és köd létrehozására. A „füstgépek” propilénglikol és víz oldatát párologtatják. Bár legtöbbjük propilénglikol-alapú anyagot használ, néhány olajat használ. A propilénglikolt használók az elektromos cigarettákhoz hasonlóan működnek: hevítéssel hozzák létre a gőzt. A létrejött gőz hasonlóan néz ki a füstre, de nem teszi ki a szereplőket és a dolgozókat a valódi füst szagának és káros hatásainak. Felületaktív szerként a víz felhalmozódását akadályozza meg a tárgyakon. A fényképészetben erre használják, mivel csökkenti a vízfoltok és az ásványianyag-felhalmozódás kockázatát.
Biztonsága emberekben
Normál mennyiségben használva nincs akut toxicitása a propilénglikolnak, és csekély mértékben befolyásolja a fejlődést vagy a szaporodást állatokban, és valószínűleg nem befolyásolja károsan a fejlődést vagy a szaporodást aktív használat nélkül. Az elektromos cigaretták biztonsága – amelyek nikotin vagy kannabinoidok propilénglikol-alapú készítményeit használják – azonban vitatott. Az E-vitamin-acetát is szóba került e vitában.
Szájon át adva A szájon át adott propilénglikol akut toxicitása alacsony, és nagy mennyiség kell észrevehető egészségi hatásokhoz; a propilénglikol toxicitása az etanolénak egyharmada. A propilénglikol a glükózmetabolizmus során is képződő piroszőlősavra (amelyből könnyen energia szabadítható fel), ecetsavra (az etanol lebontásakor is képződő termék), tejsavra (emésztéskor képződő sav) és propionaldehiddé (egy feltehetően veszélyes anyag) bomlik. A Dow Chemical Company szerint a LD50 patkányoknál /kg (per os).
Toxicitás jellemzően 4 g/l feletti plazmakoncentrációnál következik be, ami nagyon nagy mennyiség bevitelét jelenti rövid idő alatt; vagy intravénásan vagy orálisan beadott gyógyszerek vagy vitaminok hordozóanyagaként van nagy mennyiségben használva.Flanagan RJ; Braithwaite RA; Brown SS; et al. The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology. WHO, 1995. Nagyon nehéz toxikus szinteket elérni ételekkel és készítményekkel, melyek legfeljebb 1 g/kg propilénglikolt tartalmaznak, kivéve az alkoholos italokat az Amerikai Egyesült Államokban, ahol akár 5%-ot (50 g/kg) tartalmazhatnak.U.S. Food and Drug Administration (FDA). "Subchapter B - Food for Human Consumption. § 184.1666. Propylene glycol." Code of Federal Regulations, A propilénglikol-mérgezés esetei gyakran nem megfelelő intravénás bevitellel vagy nagy mennyiségek gyermekek általi véletlen bevitelével kapcsolatos.National Library of Medicine; Propylene glycol is used in antifreeze. Human Toxicity Excerpts: CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-Propylene Glycol). Selected toxicity information from HSDB. 2005.
A hosszútávú orális toxicitás is csekély. Az NTP folyamatos szaporodási tanulmányában se a hím, se a nőstény egerek esetén nem találtak jelentős hatást a termékenységre, amikor napi /ttkg propilénglikolt vittek be. A kezelt egerek első és második generációjának termékenységében se találtak eltérést. Egy 2 éves tanulmányban 12 patkánynak adtak akár 5% propilénglikolt is tartalmazó eledelt, és nem találtak rendellenességet. Alacsony krónikus toxicitása miatt a propilénglikolt az FDA „általában biztonságosnak tekintett”-nek (GRAS) nyilvánította közvetlen adalékanyagkénti használatra élelmiszerekben, beleértve a fagyasztott ételeket. A GRAS jelzés kifejezetten az ételben való használatra vonatkozik, más használatokra nem.FDA. "Subchapter B - Food for Human Consumption. § 182.1. Substances that are generally recognized as safe." Code of Federal Regulations,
Érintkezés bőrrel és szemmel
A propilénglikol nem feltétlenül irritálja a bőrt. A hígítatlan propilénglikol kevéssé irritálja a szemet, enyhe, tranziens conjunctivitist okozva, ami kevéssel a kitettség megszűnte után megszűnik.
Egy 2018-as önkéntes tanulmány 10 férfi és női résztvevővel, akik 4 órán át voltak kitéve maximum 442 mg/m3 koncentrációnak, illetve 30 percen át 871 mg/m3 koncentrációnak, nem mutatták tüdőfunkció-csökkenés vagy szemirritáció jeleit, és csak enyhe légzőrendszeri irritáció tüneteit mutatták.
A propilénglikol nem okozott érzékenységet vagy rákot laboratóriumi állatkísérletekben, és nem mutatott genotoxicitást.1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile <>, UNEP Publications, SIAM 11, U.S.A, January 23–26, 2001, page 21.Title 21, U.S. Code of Federal Regulations. 1999.
Belélegzése Egy 2018-as önkéntes tanulmány 10 férfi és női résztvevővel, akik 4 órán át voltak kitéve maximum 442 mg/m3 koncentrációnak, illetve 30 percen át 871 mg/m3 koncentrációnak, nem mutatták tüdőfunkció-csökkenés vagy szemirritáció jeleit, és csak enyhe légzőrendszeri irritáció tüneteit mutatták. A propilénglikolgőz belélegzése tehát nem jelent jelentős veszélyt normál alkalmazásban. A propilénglikol belélegzésének krónikus hatásai ismeretlenek, ezért javasolják, hogy ne használják olyan esetekben, amikor belélegezhető, például színházi előadásra vagy műkönnyek fagyását meggátolandó.A Guide to Glycols, Dow, page 36 A propilénglikol (gyakran glicerinnel együtt) a nikotin és más adalékok hordozóanyaga az e-cigaretták folyadékában, aminek használata új kitettségi forma. A propilénglikol vagy a glicerin belélegzésének hosszútávú hatásai nem ismertek.
Egy 2010-es tanulmány összefüggést talált a beltéri, különösen a hálószobai levegő PGE-koncentrációja (a propilénglikol és a glikoléterek koncentrációjának összege) és a gyermekek légzési és immunológiai rendellenességeinek, például az asztmának, a szénanáthának, az ekcémának és az allergiáknak az 50–180%-os kockázatnövekedése közt. A koncentrációnak oka lehet a vízbázisú festékek és tisztítók használata. Azonban a tanulmány szerint az okok a glikoléterek, nem a propilénglikol.
Intravénás alkalmazás