A ciklopentadién szerves vegyület, képlete .LeRoy H. Scharpen and Victor W. Laurie (1965): "Structure of cyclopentadiene". The Journal of Chemical Physics, volume 43, issue 8, pages 2765-2766. Gyakran CpH-ként rövidítik, mivel a ciklopentadienidion rövidítése .
E színtelen folyadék szaga erős, kellemetlen. Szobahőmérsékleten e gyűrűs dién órák alatt diciklopentadiénné dimerizálódik Diels–Alder-reakcióval. E dimer visszaalakítható a monomerré hevítéssel.
A vegyületet általában ciklopentén és származékai előállítására használják, ezenkívül a ciklopentadienidion prekurzora, mely fontos ligandum a fémorganikus kémiában a ciklopentadienil-komplexekben.
Előállítása és reakciói jobbra|bélyegkép|Ciklopentadién-monomer jégben A ciklopentadién előállítását általában egymásba alakulásuk miatt nem választják el a diciklopentadiéntől. Kőszénkátrányból (koncentráció: 10-20 ppm) és krakkolással (mintegy 1,4%) állítják elő. Ciklopentadién-monomer előállításához a diciklopentadiént mintegy 180 °C-ra hevítik. A monomert desztillálják és később felhasználják. Javasolt frakcionáló oszlop használata a krakkolatlan dimer eltávolításához.
Szigmatróp átrendeződés A ciklopentadién hidrogénatomjai gyors [1,5]-szigmatróp átrendeződéseken mennek át, de a hidridátalakulás 0 °C-on elég lassú az alkilszármazékok szelektív változtathatóságához. 400px|Diénszelektív Diels–Alder-reakció az F2α prosztaglandin Corey-szintézisében|bélyegkép|középre
Még fluxiósabbak a származékok (E=Si, Ge, Sn), ahol a nehezebb elem szénről szénre vándorol alacsony aktiválási energiával.
Diels–Alder-reakciók A ciklopentadién reaktív dién a Diels–Alder-reakcióban, mivel más diénekhez képest kevés torzítás szükséges az átmeneti állapot eléréséhez. A ciklopentadién dimerizálódik. Ez az átalakulás szobahőmérsékleten órák alatt megy végbe, de a monomer napokig tárolható −20 °C-on.
Deprotonáció A vegyület rendkívül savas szénhidrogén, melyet az aromás ciklopentadienidion () magyaráz. Számos bázis deprotonálhatja, például a nátrium-hidrid, a fémnátrium vagy a butillítium. Forgalomban vannak az aniont tartalmazó vegyülete, például a nátrium- vagy a lítium-ciklopentadienid. Ezeket ciklopentadienilkomplexek létrehozására használják.
Metallocénszármazékok A metallocéneket és hasonló ciklopentadienilszármazékokat sokat kutatták, és a fémorganikus kémia fontos részei stabilitásuk miatt. Az első leírt metallocént, a ferrocént más metallocénekhez hasonlóan állították elő: képletű alkálifém-vegyületek átmenetifém-dihalogeniddel való reakciójával. Például a nikkelocén nikkel(II)-kloridból képződik nátrium-ciklopentadieniddel THF-ben.
NiCl2 +2 NaC5H5 ->Ni(C5H5)2 +2 NaCl
Ciklopentadiént és ciklopentadienidet is tartalmazó fémkomplexek is ismertek, ilyen például egy rodocénmonomerből protikus oldószerekben képződő rodocénszármazék.
Szerves szintézis A ciklopentadién volt Leo Paquette 1982-es dodekahedránszintézisének kiinduló anyaga. Az első lépés a molekula reduktív dimerizációja volt dihidrofulvalénné, nem egyszerű addíció diciklopentadiénné. bélyegkép|középre|400px|Paquette 1982-es dodekahedránszintézisének kezdete. Az 1. lépés a ciklopentadién dimerizációja dihidrofulvalénné.
Használata A ciklopentadiénalapú katalizátorok prekurzora mellett a ciklopentadién használatos komonomerek prekurzoraként is. Részleges hidrogénezése ciklopentént, a butadiénnel való Diels–Alder-reakciója etilidénnorbornént ad, mely az EPDM gumik komonomerje.
Származékai bélyegkép|jobbra|144px|A szerkezete. A ciklopentadiénben egy vagy több hidrogén helyettesíthető, az alábbi származékokat adva: Nagy ciklopentadiének Kalicén Ciklopentadienon Di-terc-butilciklopentadién Metilciklopentadién Pentametilciklopentadién Pentacianociklopentadién E szubsztituált ciklopentadiének legtöbbje képes anionképzésre és ciklopentadienilkomplexek alkotására.
Jegyzetek
Fordítás
Források International Chemical Safety Card 0857 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Kapcsolódó szócikkek Aromás vegyületek
Kategória:Cikloalkének Kategória:Diének