A tropon (IUPAC-név: ciklohepta-2,4,6-trién-1-on) nem benzoid aromás szerves vegyület. 7 szénatomos gyűrűből áll három konjugált kettős kötéssel és ketocsoporttal. A hasonló tropolon (2-hidroxiciklohepta-2,4,6-trién-1-on) további alkohol (vagy enol) csoporttal rendelkezik a keton mellett. A troponok ritkák a természetes környezetben, kivéve a 2-hidroxiszármazékokat, a tropolonokat.
A tropon 1951 óta ismert, és nevezik cikloheptatrienílium-oxidnak is. A tropolon nevet M. J. S. Dewar alkotta 1945-ben az érzékelt aromásság miatt.
Jellemzők Dewar 1945-ben feltételezte, hogy a troponok aromásak lehetnek. A karbonilcsoport a triéngyűrű révén jobban polarizált, részleges pozitív töltést adva a szénatomnak és részleges negatívat az oxigénnek (A). Szélsőséges esetben a szén töltése teljes (B), tropíliumiont adva, mely aromás 6 elektronos rendszer (C). bélyegkép|középre|500px|Troponszerkezetek A troponok bázikusak (D) is lehetnek az aromás stabilizáció révén. Ez a savakkal való könnyű sóképződésben is megjelenik. A tropon dipólusmomentuma 4,17 D, szemben a cikloheptanon 3,04 D-ével. A különbség a dipoláris rezonanciaszerkezet stabilizációjával konzisztens.
Szintézis Számos mód van troponok és troponszármazékok szintézisére. Két gyakori módszer erre a cikloheptatrién szelén-dioxidos oxidációja és a tropinonból Hofmann-eliminációval és brómozással közvetve történő út.
A tropon előállítható továbbá brómbenzolból diazometánnal UV-fényben. Ez brómtropilidént ad, ami brómozással és hidrogén-bromid-eliminációval brómtropílium-bromidot ad, melynek hidrolízisekor tropon keletkezik. bélyegkép|jobbra|Troponszintézis Reakciók Magas hőmérsékleten kálium-hidroxidban a tropon gyűrűszűkülésen megy át benzoesavat adva. Sok származék szintén a megfelelő arénné szűkül. A tropon elektrofil szubsztitúcióban reagál például brómmal, de ez az 1,2-addíciós terméken megy keresztül, és nem aromás elektrofil szubsztitúció. jobbra|bélyegkép|400px|Troponbrómozás A troponszármazékok a nukleofil aromás szubsztitúcióhoz hasonló nukleofil szubsztitúcióban is reagálnak. 400px|jobbra|bélyegkép|Nukleofil troponszubsztitúció A tropon [8+3]annuláción megy át fahéjaldehiddel. 400px|bélyegkép|jobbra|Troponannuláció Diénkarakter A tropon diénként működik Diels–Alder-reakciókban például maleinsav-anhidriddel. Vas-trikarbonillal a (butadién)vas-trikarbonilhoz hasonló adduktumokat képez.
Származékok NévSzerkezetTermészetes források Tropolon 70px|középre Pseudomonas lindbergii, Pseudomonas plantarii Hinokitiol 70px|középre Cupressaceae-fák Stipitatinsav 110px|középre Talaromyces stipitatus Tropoditietinsav 90px|középre Phaeobacter piscinae, Phaeobacter inhibens, Phaeobacter gallaeciensis Kolchicin 180px|középre Colchicum autumnale, Gloriosa superba További troponszármazékok például a puberulon- és puberulinsav, a rozeobakticidek, a pernambukon, a krototropon és az orobanon.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aromás vegyületek Kategória:Ketonok