A szulfén reaktív vegyület, képlete . Ez a szulfének (tial- és tioketon-S,S-dioxidok, általános képletük R^{1}C(R^{2})=SO2) legegyszerűbb tagja. Előállítás A szulfén köztitermék első általános módszere, melyről Gilbert Stork és Günther Opitz is beszámoltak, metánszulfonil-kloridból való hidrogén-klorid-elvonást használt trietilaminnal enamin csapdázószerrel. A tietán-1,1-dioxid-származék jelenléte a szulfén köztitermékre utalt. Mivel a szulfén erős elektrofil, az aminok használata nehézségeket okoz, mivel megszakíthatják a szulfént adduktumképzéssel. Egy aminhasználat nélküli egyszerű módszer a trimetilszililmetánszulfonil-klorid cézium-fluoridos deszililezését használja csapdázószer jelenlétében: (CH3)3SiCH2SO2Cl +CsF ->H2C=SO2 +(CH3)3SiF +CsCl Ezenkívül a szulfének aminoszubsztituensek alkilidénre helyezésével stabilizálhatók. A legegyszerűbb ilyen vegyület a síkalkatú amincsoportokat tartalmazó tiokarbamid-dioxid. bélyegkép|jobbra|A tiokarbamid-dioxid () szerkezete. A S=O kötés hossza 1,31, a S=C-é 1,85, a C-N-é 1,31 Å, a S körüli szögek 112°-osak. Reakciók A szulfének reagálnak enaminokkal, inaminokkal és ciklopenta-1,3-diénekkel tietánokat, tieteket, illetve Diels–Alder-adduktumokat adva. Királis tercier amin esetén egyes szulfének klorállal (triklóracetaldehid) csapdázhatók katalitikus aszimmetrikus β-szulfon-szintézisben (4 tagú gyűrűs szulfonátészterekkel). A szulfén inzertálódhat fém-hidrogén kötésekbe.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Szerves kénvegyületek Kategória:Szerves oxigénvegyületek