A karbin egyszeres kötéssel és 3 nem kötő elektronnal rendelkező semleges szénatomot tartalmazó vegyület. A szénatom 1 vagy 3 páratlan elektronnal rendelkezhet energiaállapottól függően, így gyök. A dublett állapot képlete R–C·, a kvartetté R–C3· (vagy ⫶C–R). Jelölik továbbá egyszerűen CR alakban is.
A karbinek tekinthetők a legegyszerűbb karbin, a metilidingyök (HC) származékainak.
Kaszatocskin 1967-ben számolt be a karbinról mint végtelen sp-hibridizált lineáris szénláncról, ahol minden elem egy szénatom.
Elektronszerkezet A karbinek általában dublett állapotúak: a nem kötő elektronok egy gyökkel és egy elektronpárral rendelkeznek, üres atompályát hagyva a triradikális kvartett állapottal szemben. A legegyszerűbb a CH gyök, ahol az elektronszerkezet . Itt a molekulapálya gyakorlatilag a szén 1s atompályája, a 2σ a C–H kötő pálya, mely a szén sp hibridpályájának és a hidrogén 1s pályájának átfedésével jön létre. A 3σ a szén nem kötő pályája, mely a hidrogéntől elmutat, míg a C–H tengelyre merőlegesen 2 nem kötő 1π pálya is található. Azonban a 3σ sp hibrid, alacsonyabb energiával a tiszta p 1π-nél, így a 3σ az 1π előtt telik meg. A CH gyök a Hund-szabálynak megfelelően 3 páratlan elektronnal rendelkező nitrogénatommal izoelektromos. Azonban a nitrogénatom 3 elfajult p pályával rendelkezik, szemben a CH gyökkel, ahol a 3σ pálya hibridizációja energiakülönbséget okoz. Előfordulás A karbin rövid életű köztitermékként jöhet létre. Például fluormetilidin (CF) észlelhető gázfázisban a fotolízisekor.
A karbinek 3 vegyértékű ligandumokként működhetnek átmenetifémmel alkotott komplexeikben, ahol a három nem kötő elektronnal fémhez kapcsolódnak. Ilyen komplexek például a , a és a . Ilyen vegyület állítható elő lítium-diizopropilamiddal való reakciójában, így keletkezik. Ezt oxalil-bromiddal vagy trifenilfoszfin-dibromiddal oxidálják, majd trifenilfoszfint addicionálnak. Egy másik módszer metoxi-fém-karbén komplex reakciója Lewis-savval.
Jegyzetek
Fordítás
További információk
Kategória:Szerves vegyületek Kategória:Gyökök