A 2-oxopropanal, más néven metilglioxál (MGO) szerves vegyület, képlete . A piroszőlősav aldehidje. Reaktív, a cukorbetegségben jelenlévő vegyület. Iparilag szénhidrátok túlexpresszált 2-oxopropanal-szintázzal való bontásával állítják elő. Szerkezet Gázállapotban 2 karbonilcsoportja van – egy aldehid és egy keton. Víz jelenlétében hidrátokként és oligomerekként van jelen. Ezek jelzik nagy reakcióképességét, mely biológiai viselkedésével is összefügg. Biokémia Bioszintézis és bomlás A 2-oxopropanal számos metabolikus út mellékterméke. Elsősorban a glikolízis melléktermékeként van jelen a glicerinaldehid-3-foszfát és a dihidroxiaceton-foszfát mellett. Ezenkívül feltehetően az aceton és a treonin bomlásakor is keletkezik. Az arisztolochinsav 18-ról 231 μg/mg vesefehérjére növeli koncentrációját egerekben. 3-Aminoacetonból is keletkezhet, mely a treoninkatabolizmus köztiterméke, valamint lipidperoxidációból is. Azonban legfontosabb forrása a glikolízis. Itt a 2-oxopropanal a glicerinaldehid- és a dihidroxiaceton-foszfátról való nem enzimatikus foszfáteltávolításból jön létre. Ez az alapja a propán-1,2-diol előállításának lehetséges biotechnológiai útja.
Mivel erősen citotoxikus, számos hatástalanító mechanizmus jött létre. Ezek egyike a glioxalázrendszer, ahol a 2-oxopropanalt glutation hatástalanítja. A glutation féltioacetált adva reagál a 2-oxopropanallal, melyet a glioxaláz I S--laktoilglutationná alakít. E tioésztert a glioxaláz II -laktáttá hidrolizálja
Biokémiai funkció A 2-oxopropanal az előrehaladott glikációs végtermékek (AGE) keletkezésében fontos. E folyamatban a lizin és arginin szabad aminocsoportjaival és a cisztein tiolcsoportjaival reagál. A hisztonok erősen érzékenyek a 2-oxopropanal általi módosulásra, ezek száma mellrákban nagyobb. bélyegkép|jobbra|464px|2-oxopropanal és arginin lehetséges termékei. A DNS-károsodást reaktív karbonilcsoportok, elsősorban a 2-oxopropanalé és a glioxálé indukálják az oxidatív DNS-károsodáshoz hasonló gyakorisággal. Ez a DNS-glikáció, mely mutációt, DNS-töréseket vagy citotoxicitást okozhat. Emberben ezeket a DJ-1 (PARK7) javítja.
Orvostudományi szempontok A nagyobb vérglükózszintek miatt a 2-oxopropanal koncentrációja nagyobb cukorbetegekben, és összefügg az artériás aterogenezissel. A 2-oxopropanal okozta alacsonysűrűségűlipoprotein-glikációja 4-szeresére növeli az aterogenezist cukorbetegekben. A 2-oxopropanal közvetlenül az idegvégekhez köt, növelve a krónikus fájdalmakat diabéteszes neuropátia esetén és erősítve a neuropátiát.
Egyéb előfordulás A 2-oxopropanal egyes mézek, például a manukaméz összetevője, hatásos az Escherichia coli és a Staphylococcus aureus ellen, és segíthet megakadályozni a Pseudomonas aeruginosa biofilmképzését.
A mézben lévő 2-oxopropanal nem növeli az előrehaladott glikációs végtermékek keletkezését egészséges emberekben.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aldehidek Kategória:Ketonok