A koproporfirinogén III számos élő szervezeteknek fontos anyag, például a hemoglobin és a klorofill szintézisében metabolikus köztitermék. Színtelen szilárd anyag.
Porfirinogén hexahidroporfinmaghoz kapcsolódó oldalláncokkal. A koproporfirinogének külső hidrogénatomjait 4 metil- () és 4 propionsavcsoport () helyettesíti. A koproporfirinogén I-ben ezek sorrendje MP-MP-MP-MP, a koproporfirinogén III-ban MP-MP-MP-PM. Bioszintézis és metabolizmus Állatokban A fő porfinbioszintézis-útban a koproporfirinogén III uroporfirinogén III-ból jön létre az uroporfirinogén III-dekarboxiláz révén: középre|bélyegkép|480px|Koproporfirinogén III bioszintézise uroporfirinogén III-ból Ez 4 dekarboxilációt okoz, így a 4 ecetsavcsoport () metilcsoporttá alakul, és 4 szén-dioxid-molekula keletkezik.
A koproporfirinogén III ezenkívül a koproporfirinogén III-oxidáz szubsztrátja, mely azt protoporfirinogén IX-cé oxidálja és dekarboxilálja. Baktériumokban A Desulfovibrio vulgaris aminolevulinsavval és d3-metil--metioninnal többek közt a 2. és 7. szénatomon deuterált metilcsoportokat tartalmazó szirohidroklorint, koproporfirin III-at és protoporfirin IX-et állít elő. Ezek alapján hembioszintézise feltehetően az uroporfirinogén III C-2 és C-7 atomjainak metilációjával kezdődik, prekorrin-2-t alkotva, majd annak C- és D-gyűrűn lévő acetátcsoportjait dekarboxilezi 12,18-didekarboxiprekorrin-2-t adva, ezt acetát-eliminázzal koproporfirinogén III-má alakítja, ezt protoporfirinogén IX-cé, majd protoporfirin IX-cé oxidálja. E folyamatban a prekorrin-2 C- és D-gyűrűin lévő acetátcsoport-dekarboxilációt az A- és B-gyűrűk acetátcsoportjainak eliminációja követi, létrehozva a koproporfirinogén III-at. A végtermék protoporfirin IX-et a D. vulgaris -vel kelatálja. Bár a Bacillus licheniformisban is megjelenik a szirohidroklorin, esetében a koproporfirinogén III uroporfirinogén III-ból jön létre uroporfirinogén III-dekarboxilázzal, szemben a prekorrin-2-vel.
A fotoszintetikus Chlorobium vibrioforme és Rhodobacter capsulatus protoporfirinogén-szintézise is anaerob, mely nem igényli az -metioninból származó metilcsoportok tetrapirrolokba helyezését. Nem ismert, mikor váltotta fel e reakcióutat az egyenzimes folyamat.
Koproporfirinogén III-at metabolizál a Rhodopseudomonas spheroides is vassó és oxidálható szubsztrát jelenlétében. Előállítás A koproporfirinogén III előállítható koproporfirin III nátriumamalgámos redukciójával. Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Tetrapirrolok