A prekokcinellin a hétpettyes katicabogár (Coccinella septempunctata) alkaloidja. A lábízekből bocsátja ki inger hatására ragadozói, például hangyák és madarak ellen. Rovarok és emlősök nikotinszerű acetilkolin-receptoraihoz is köt, így függőség ellen és rovarirtóként is használható. bélyegkép|C. septempunctata A prekokcinellin és a kokcinellin egyes békákban, például a Dendrobatus auratusban is megtalálhatók, és egy Melanophryniscus rubriventris-populációban jelentős mennyiségben észleltek prekokcinellint, mely feltehetően a Coccinellidaetől származik, de atkából is származhat. Bioszintézis A prekokcinellint a C. septempunctata kutatások szerint de novo állítja elő, mivel táplálékai, a tetvek nem tartalmazzák. Bár a pontos bioszintézis-mechanizmus nem ismert, a prekokcinellin feltehetően poliketid-eredetű. A feltételezett bioszintézis 6 ecetsavat és metilációt tartalmaz. bélyegkép|500px|Feltételezett bioszintézisútja Kémiai szintézis bélyegkép|jobbra|A prekokcinellin kémiai szintézise 2,6-Lutidin (1) kiindulási anyag β-brómpropionaldehid-dimetilacetállal dietil-éterben monolítium-származékot ad. További 2,6-lutidint hozzáadva a monolítium-származék acetállá (2) alakul. Ezt fenillítiummal kezelve, majd acetonitril dietil-éteres oldatát hozzáadva a nyers keton keletkezik (3), mely azonnal diacetállá (4) alakul. Nátrium-izopentoxiddal a diacetál cisz-piperidinszármazékká (5) alakítható. Ennek transz-izomerje izolálható és sósavval hidrolizálható ketollá. (6) Ez ecetsavval és pirrolidinnel oxolánrefluxszal ciklizálható, ketonkeveréket adva. A 7. szerkezet elválasztása a keveréktől, majd metillítiumos kezelése metanolszármazékot ad, melyet tionil-kloridos dehidratálása diklórmetánban alkénszármazékot ad, ez hidrogénezhető prekokcinellinné. Hatásmechanizmus A nikotinszerű acetilkolin-receptorokat (nAChR) inhibeálja. Allosztérikus helyükön köt, mely elkülönül az ACh-felismerő helytől. A katicabogár-alkaloidok közül a prekokcinellin a legerősebb inhibitor, mechanizmusa nem kompetitív.
Az nAChR-célzás számos helyen használható, például rovarirtók fejlesztésében és a jutalmazóúthoz kötődő függőség csökkentésében.
Emberben az α7 és Torpedo nAChR-eket inhibeálja. Reakciók A prekokcinellinből oxidáció hatására keletkezhet N-oxidja, a kokcinellin. Ez kémiai úton 3-klórperoxibenzoesavval 96% hatékonysággal állítható elő.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Alkaloidok Kategória:Nitrogén heterociklusok