A diglicerid vagy diacil-glicerin (DAG) egy olyan glicerid, amely két zsírsavláncból áll, amelyek észterkötéseken keresztül kovalens kötéssel kapcsolódnak egy glicerinmolekulához. Két lehetséges formája létezik: az 1,2-diacil-glicerinek és az 1,3-diacil-glicerinek. A digliceridek az étkezési zsírok természetes összetevői, bár a trigliceridekhez képest csak kisebb mennyiségben vannak jelen.
A DAG-ok felületaktív anyagként működhetnek, és gyakran használják őket emulgeálószerként a feldolgozott élelmiszerekben. A DAG-ban gazdag olajat (különösen az 1,3-DAG-ot) széles körben vizsgálták zsírhelyettesítőként, mivel képes gátolni a testzsír felhalmozódását; Japánban az 1990-es évek végi bevezetése és 2009 között az éves értékesítése körülbelül 200 millió dollárt tett ki.
Előállítás A digliceridek számos magolaj kisebb összetevői, általában körülbelül 1–6%-ban vannak jelen, a gyapotmagolaj esetében azonban ez az arány akár a 10%-ot is elérheti. Az ipari előállítás elsősorban a trigliceridek és a glicerin közötti glicerolízis reakcióval történik. Ennek alapanyagai lehetnek növényi olajok vagy állati zsírok is.
Élelmiszer-adalékanyag A digliceridek, általában monogliceridekkel (E471) keverve, gyakori élelmiszer-adalékanyagok, amelyeket főként emulgeálószerként használnak. A tápértékjelölésben a teljes zsírtartalomra, telített zsírokra és transzzsírokra megadott értékek nem tartalmazzák a mono- és digliceridekben lévőket. Gyakran megtalálhatók pékárukban, italokban, jégkrémekben, mogyoróvajban, rágógumiban, sütőzsiradékokban, tejszínhabpótlókban, margarinban, édességekben és egyes snack termékekben, például a Pringlesben.
Biológiai funkciók Protein-kináz C aktiválása A biokémiai jelátvitelben a diacil-glicerin másodlagos hírvivő (messenger) lipidként működik. A foszfolipáz C (PLC) enzim (egy membránhoz kötött enzim) hidrolizálja a foszfatidil-inozit-4,5-biszfoszfátot (PIP2), amelynek terméke a diacil-glicerin és az inozit-triszfoszfát (IP3). Bár az inozit-triszfoszfát diffúzióval a citoszolba jut, a diacil-glicerin hidrofób tulajdonságai miatt a plazmamembránban marad. Az IP3 serkenti a kalciumionok felszabadulását a sima felszínű endoplazmatikus retikulumból, míg a DAG a protein-kináz C (PKC) fiziológiás aktivátora. A DAG termelődése a membránban elősegíti a PKC áthelyeződését a citoszolból a plazmamembránba.
Munc13 aktiválása Kimutatták, hogy a diacil-glicerin a vezikula-felszabadulásra gyakorolt serkentő hatásának egy részét a Munc13 preszinaptikus priming fehérjecsaláddal való kölcsönhatáson keresztül fejti ki. A DAG kötődése a Munc13 C1 doménjéhez növeli a szinaptikus vezikulák fúziós képességét, ami fokozott felszabadulást eredményez. A diacil-glicerin hatását utánozhatják a daganatképződést elősegítő vegyületek, a forbol-észterek.
Egyéb funkciók A PKC aktiválásán túl a diacil-glicerinnek számos más funkciója is van a sejtben:
prosztaglandinok forrása, az endokannabinoid 2-arachidonoil-glicerin prekurzora, a TRPC (transient receptor potential canonical) kationcsatornák egy alcsaládjának, a TRPC3/6/7 csatornáknak az aktivátora
Metabolizmus A diacil-glicerin szintézise a glicerin-3-foszfáttal kezdődik, amely elsősorban dihidroxiaceton-foszfátból származik, ami a glikolízis terméke (általában a máj- vagy zsírszöveti sejtek citoplazmájában). A glicerin-3-foszfátot először acil-koenzim A-val (acil-CoA) acilezik lizofoszfatidsavvá, amelyet aztán egy másik molekula acil-CoA-val acileznek foszfatidsavvá. A foszfatidsav ezután defoszforilálódik, így jön létre a diacil-glicerin.
Az étkezési zsír főként trigliceridekből áll. Mivel a triglicerideket az emésztőrendszer nem tudja közvetlenül felszívni, azokat először enzimatikusan monoacil-glicerinné, diacil-glicerinné vagy szabad zsírsavakká kell emészteni. A diacil-glicerin a triacil-glicerin (triglicerid) prekurzora, amely úgy jön létre, hogy a diglicerid-aciltranszferáz katalizálásával egy harmadik zsírsav kapcsolódik a diacil-glicerinhez.
Mivel a diacil-glicerin foszfatidsavon keresztül szintetizálódik, a glicerinrész C-1 pozíciójában általában telített zsírsavat, a C-2 pozíciójában pedig telítetlen zsírsavat tartalmaz. A diacil-glicerint a diacil-glicerin-kináz visszafoszforilálhatja foszfatidsavvá.
Inzulinrezisztencia A PKC-θ diacil-glicerin általi aktiválása inzulinrezisztenciát okozhat az izmokban azáltal, hogy csökkenti az IRS1-hez kapcsolódó PI3K aktivitást. Hasonlóképpen, a PKCε aktiválása diacil-glicerin által inzulinrezisztenciát okozhat a májban.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Biomolekulák Kategória:Biokémiai jelátvitel Kategória:Élelmiszer-adalékanyagok