Az érett középkorban és a korai újkorban Dánia két időszakban ténylegesen uralta Észtország bizonyos részeit, illetve igényt tartott rájuk.
Észt Hercegség (1206-1346), Ösel, mint dán tartomány (1560-1645)
bélyegkép|260px|Dán Észtország
Észt Hercegség 1206–1346
Észtország és Livónia a dánok előtt
A dánok a vendek leigázása után a mai Észtország meghódítására – keresztes-hadjárat keretében történő megtérítésére – készültek. Észtország és Lettország – Livónia – ekkor a pogány törzsek által lakott terület volt, becslések szerint alig 150- lakossal. A területet kelet felől apróbb orosz hercegségek határolták, délről az észt és lett törzseknél szervezettebb litván törzsek és fejedelemségek. Livónia elfoglalásáért akarva-akaratlanul versenyt futott a svéd és a dán királyság, az orosz hercegségek és a Bréma környékéről induló kereskedők. Ez utóbbiak sikerét az 1198-ban rigai püspöknek kinevezett Albert rigai püspök agresszív, erőszakos fellépésének köszönhetik, Albert független teokratikus államot hozott létre a fejletlen balti térségben az őslakos népek és kultúrájuk pusztítás árán.
A keresztény hódításról csak a győztes oldaláról maradtak feljegyzések, krónikák. Az egyik legfontosabb Henrik Livónia krónikája, a szerző személyesen vett részt 1200-1228 között az eseményekben. Bár kritikával kezelendő, de hasznos forrásmű a Livóniai verses krónika is. A legyőzöttekről ezek – és a többi – beszámoló természetesen saját érdeke, felfogása és világnézete alapján ír, a sine ira et studioSine ira et studio (latin): harag és elfogultság nélkül, pártatlanul. Tacitus Annaleséből (I.1.). elve egyáltalán nem érvényesül, sőt.
A pogány törzsek vezetőit a krónikák hercegeknek, királyoknak nevezik, ami a történészek és régészek szerint tévedés. A leginkább régészeti leletek alapján úgy vélik, hogy a pogányok családokba, a családok nagycsaládokba, törzsekbe szerveződtek. A nagycsaládok, törzsek vezetői adott kérdésekben tanácskoztak, döntöttek, de a döntés nem volt kötelező érvényű – nem is volt mód egy döntés erővel történő betartatására a katonai összecsapáson kívül, hiszen nem alkottak államot. Ez a hódítók – németek, dánok, svédek... – számára, akik a hierarchikus államrendet ismerték, számtalan esetben okozott gondot, emberveszteséget. Hiába állapodtak meg egy lett törzzsel a békéről, ez a többi lett törzs számára semmilyen kötelező erővel sem bírt. A támadásukat viszont a hódítók szerződésszegésnek tartották.
Livónián át három fő kereskedelmi út vezetett, mindhárom hosszú hajózással kezdődött a mai svéd partok mellett. A legészakibb út Åland szigetvilágának déli részét érintve haladt a mai Narváig. Innen kettéágazott, a dél felé tartó út a mai Tartu érintésével vitt Polockba, a másik továbbhaladt a Ladoga-tó felé. A másik két fő kereskedelmi út Gotland északi csúcsánál kanyarodott el és az Ösel sziget(ek) alatt haladt a Rigai-öböl felé. Az középső út Viljandin át vitt Tartuba, a harmadik, déli út a Daugava folyó volt, ennek torkolatában alapította 1201-ben a német Albert püspök Riga városát. A folyón volt elérhető az orosz Polack városa. A beltengerek és a folyók október és április között befagytak, így a kereskedők (és a hadak) ezeket használták közlekedésre. Az időjárás miatt az anyaországból hajóval csak április és október között lehetett megközelíteni Livóniát.
II. Valdemár és fiai
bélyegkép|Christian August Lorentzen (1749–1828) festménye. Balra a háttérben Anders Sunesen érsek felemelt kézzel, az előtérben pedig Peder Jacobsen roskildei püspök, aki Dannebrogra mutat, miközben tájékoztatja II. Valdemár dán királyt. bélyegkép|A Toompeai vár Tallinnban. A várkastély napjainkban az észt parlamentnek (Riigikogu) ad helyet
1202-ben, amikor a Győztes Valdemár bátyját, VI. Knutot követte a királyi székben, azonnal megkezdte a keresztes hadjárat előkészületeit.A támadás okára létezik másik magyarázat is: Valdemar nővére, a Ingeborg furcsa esete, amelyet a róla szóló szócikk ismertet. Ennek kapcsán III. Ince pápa Valedmártól kereszteshadjárat indítását várta el cserébe a nővére ügyének támogatásáért. A krónikás, Livóniai Henrik szerint ennek az az oka, hogy az Észtország partjainál fekvő Ösel szigetén élő pogányok megtámadták a blekinge-i dán birtokokat és hazafelé menet kifosztották Gotlandot. Az észt történészek szerint az Ösel-szigeti törzsek a kereskedelmi hajóutak feletti ellenőrzés megőrzése céljából hajtottak végre az említetthez hasonló portyákat.
1204-ben Anders Sunesen lundi érseketAnders Sunesen-t 1201-ben nevezték ki az akkor a Dán Királysághoz tartozó Lund érsekének, 1223-ban lemondott. Lund ma Svédország városa. a skandináv régió pápai nunciussá nevezték ki, a misszióért és a keresztes hadjáratért felelt. Ugyanebben az évben egy dán keresztes flotta hajózott Ösel szigetére a Sunesen vezetésével. A dánok partra szálltak és legyőzték az észt ellenállást. Sikerült felépíteni egy faerődöt, de a tél közeledtével azt feladták, felgyújtották. Anders Sunesen Rigába hajózott, ahol a telet a jövőbeli keresztes hadjáratok terveivel töltötte.
1219-ben Valdemár több száz hajóból álló flottát gyűjtött az észtek ellen, amelyet Sunesen érsek vezetett püspökeivel. A király mozgósította az összes harcost, akit csak tudott, alkalmazva mind a leding-et,Lething: (óskandináv: leiðangr, norvég: leidang, dán: leding, svéd: ledung, latin: expeditio, angol: lething) néven ismert intézmény a hadkötelezettség egy formája volt. A part menti területeket felosztották, ezek flották kiállítására, időszakos használatára voltak kötelezettek. A középkori skandináv állam jellemzően védelmére szervezte. mind pedig hadba hívva a nemeseket és magánseregeiket. Csatlakozott hozzá a Wizlav herceg vezette vendek sereg is. A mai Tallinntól (német neve: Reval) nem messze, Lyndanisse kikötőjében szálltak partra Revelia (Revala, Rävälä) tartományban. A észt törzsek látszólag barátságosan fogadták a dánokat, miközben hadba szólították seregeiket. 1219. június 15-én váratlanul rátámadtak a gyanútlan keresztes seregre. Az észt győzelmet a dán király hűbérese, Wizlav herceg akadályozta meg. Kis csapatára – kétszáz katona – nem csaptak le az észt támadók, így ellentámadást indított, ez adott időt a dánoknak soraik rendezésére, fegyvereik felvételére. A csata a keresztesek győzelmével zárult. A dánok számára ez a csata különösen fontos, mert e csatától eredeztetik a máig használt dán zászló megjelenését, a csata napja, június 15-e ma is ünnep Dániában (Valdemarsdag). A dánok kővárat építettek a régi földvár helyére,<ref>A dán erődöt Henrik Livónia krónikája Castrum Danorum „dán vár” néven említ. Egy népszerű etimológia fejtegetés szerint innen ered Tallinn neve is, észtül a dán vár: Taani linna. A vár körül a német telepesek jelentős kereskedővárost építettek fel.</ref> amelyet bár 1220-ban és 1223-ban az észtek ostrom alá vettek, sikerült ellenállnia a támadásoknak. A következő években Észtország egész északi része dán ellenőrzés alá került, és az Észt Hercegség létrejöttéhez vezetett, a hercegség fővárosa az 1219-től Lyndanisse volt.
Az 1219-es lyndanisei győzelem után II. Valdemár király megszilárdította hatalmát. Egyik fiát, Canute-t Észtország hercegévé nevezte ki. Az Észt Herceg (dux Estoniae) címet – létezése alatt – a dán királyi család tagjai viselték.
A Kardtestvérek rendje – amely Riga irányából hódította meg Észtországot és térítette meg a pogány népeket – és Dánia megegyeztek Észtország felosztásáról, a határ vonaláról azonban képtelenek voltak megállapodni. 1220-ban a dán király beleegyezett, hogy legyen a Kardtestvéreké a déli Sakala és Ugaunia tartományok (amelyeket a rend már úgyis meghódított). Ezt a felosztást nem fogadta el sem Albert rigai püspök, sem a Kardtestvérek. Észtország egyes területeiért a németek, a dánok és esetenként a svédek is egymással is csatákat vívtak.
Modenai Vilmos püspökVélhetően 1184-ben született, 1222 májusában nevezték ki Modena püspökének, a tisztségről 1233. szeptember 21-én lemondott. 1244. május 28-án kinevezték és beiktatták Sabina érseki székébe. 1251. március 31-én halt meg. II. Honoriusz pápa legátusa és a legátus helyettese, Johannes azonban 1225 és 1227 között kiszorította a dánokat Észtországból, a területet a pápa tulajdonának nyilvánították – de e tett mögött nem állt pápai utasítás. A kardtestvérek ekkor foglalták el Tallinnt. 1227-ben a Német Lovagrend – amelybe a Saulei csata elvesztését követően a Kardtestvérek rendje némi önállóságot megtartva beolvadt – valamennyi dán területre rátette a kezét, de IX. Gergely pápa utasítására 1238-ban a stensbyi szerződés alapján vissza kellett adnia a dánoknak Harriát és Vironiát, Jerwiát azonban megtarthatta.
Így, amikor II. Valdemár 1241-ben meghalt, az észtországi dán birtok határait egyértelművé váltak. A dán korona vezető képviselője a király helytartója (capitaneus) volt a tallinni várban. Királyi vár épült Wesenbergben (Rakvere), majd Narvában is.A németül Wesenbergnek nevezett Rakvere új kővára a régi észt várra épült. A helyet az ókeletszláv krónikák Rakovor, illetve Rugodiv néven emlegettek. Wesenbergnek 1302-ben VI. Erik dán király király adományozott lübecki városjogokat. Narva 1345-ben kapta meg e jogokat. A vazallusok, akik hűbérbirtokot a dán királytól, a helyi igazságügyi igazgatásért feleltek. Valdemar király népszámlálási könyvéből – Liber Census Daniae (1220–1241) adólista, amely máig fennmaradt fontos földrajzi-történelmi dokumentum, illetve 500 észt helynevet és 114 helyi hűbéres nevét tartalmazó nyelvemlék – megállapítható, hogy vazallusok ekkoriban dánok és észtek egyaránt voltak. Az a tény, hogy a népszámlálási könyv feljegyzéseket tartalmaz az észtországi birtokokról, hangsúlyozza az ország jelentőségét Dánia királyai számára.
Egyházi ügyekben a tallinni püspökség a dán lundi érseki hivatalra figyelt, bár hivatalosan a rigai egyháztartomány része volt.A revali egyházmegye 1219-ben jött létre és 1561-ben szűnt meg. A reveli egyházmegye a rigai egyháztartomány egyik megyéje volt. A dán korban több kolostort is alapítottak Tallinnban és azon kívül. 1248-ban IV. Erik dán király, aki soha sem járt Észtországban, Revalnak (Tallinn) Hanza jogállást adományozott Lübeck mintájára. A város kereskedői és kézművesei Szent Knut és Szent Olaf céhekbe szerveződtek más dán városok kézműveseihez hasonlóan. A dánok részt vettek a Novgorodi–lovagrendi háborúban 1240–42 között.
Margaret Sambiria-tól VI. Erikig
I. Kristóf dán király 1259-ben történt halála után a kiskorú V. Erik dán király helyett Margaret Sambiria irányította Dániát és az Észt Hercegséget. 1266-ban nagykorúvá vált fia „Észtország hölgye” (domina Estoniae) címet adományozta részére, a távoli birtokot az anyakirálynő a dél-dániai Nykøbing Falsterből irányította. Elrendelte, hogy erősítsék meg a Tallinn falait, és az észt vazallusokat is közreműködésre buzdította. Az 1268-as Narva folyón át történet orosz támadás jelezte, Észtország védelme nem hanyagolható el.
VI. Erik dán király igyekezett az észt kereskedelmet előmozdítani. 1294-ben megígérte, hogy megvédi a Hanza-kereskedők Novgorodba vezető szárazföldi kereskedelmi útvonalait. Az uralkodása alatt kiadott Észtországra vonatkozó számos szabályozás alátámasztja a hercegség iránt tanúsított általános érdeklődést. Amikor 1303-ban testvérét, Kristófot Észtország hercegévé nevezte ki, a korona észt vazallusai ellenállásba ütközött. A királyi vazallusok Észtországban számos olyan joggal is rendelkeztek, amellyel az anyaországbeliek nem. Attól tartottak, hogy ha a korona helyett a herceg hűbéresei lesznek, akkor a megszerzett jogaik csorbulhatnak. Először 1259-ben léptek fel egységes csoportként, 1282-től a vazallusok közül választott tizemnkét fős gyűlés egyfajta királyi tanácsot alkotott, amely a király tallinni helytartójával együtt részt vett a hercegség kormányzásában.
Az Észt Hercegség megszűnése