Az etilén-diamin-tetraecetsav (EDTA) színtelen, vízben rosszul oldódó, erős kelátképző tulajdonságú, négyértékű poliamino-karbonsav.
Ez a vegyület képes két- és háromértékű fémionokkal kelátkomplexet alkotni: a fémionokat a négy karboxilát- és két aminocsoportjával oktaéderes formájában köti meg. Különösen erős komplexet képez Mn(II), Cu(II), Fe(III), és Co(III) ionokkal.Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. .
bélyegkép|balra|Fém-EDTA kelátkomplex
ElőállításaSynthesis of EDTA Egyik ipari előállítása hidrogén-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból történik Strecker-szintézissel. A keletkező tetranitrilt lúgos közegben hidrolizálják, a keletkező nátriumsót sósavval elbontják.
+ 4 + 4 HCN → + 4
Egy másik, egylépéses gyártás nátrium-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból indul ki, majd a keletkező nátriumsót szintén sósavval bontják el.
+ 4 + 4 NaCN + 4 → + 4
Iparilag főként a második eljárás használatos, az első módszerrel nagyon tiszta termék állítható elő. A sav mellett a következő sóit is jelentős mennyiségben állítják elő és forgalmazzák: dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (Na2H2EDTA, E386), tetranátrium-etíléndiamin-tetraacetát (Na4EDTA), kalcium-dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (CaNa2EDTA, E385).
Kimutatása és mennyiségi meghatározása Biológiai mintákból történő kimutatásának és meghatározásának legérzékenyebb módszere a kiválasztott ionfolyamat követéses kapilláris elektroforézis–tömegspektrometria (rövidítve SRM–CE/MS), melynek emberi vérplazmából a kimutatási határa 7,3 ng/ml, meghatározási határa pedig 15 ng/ml. Ehhez a módszerhez akár már ~7-8 nl mintamennyiség is elegendő.
Alkoholt nem tartalmazó üdítőitalokban már 2,0 μg/ml mennyiségben is mérhető nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás módszerrel.
Felhasználása Ipar Ipari felhasználásai elsősorban a kelátképző tulajdonságán alapulnak, vizes oldatokban fémsók megkötésére használják.
Textiliparban fémsó-szennyezések megkötésével színstabilitást fokoz valamint fehérítő fürdők stabilizátora.
Egészségügy Véranalízisben antikoagulációs hatása miatt alkalmazzák. Na2Ca-EDTA komplexet akut ólommérgezés esetén (vér 45 µg/dl fölötti ólomszintje) használják intravénás injekció révén (6 óránként 25 mg/ttkg 5 napig). A Pb2+-ionok a Ca2+-ionokkal kicserélődnek az ólom-EDTA nagyobb stabilitása révén. Az 5 napos kezelési időszakot nem célszerű túllépni, ugyanis 5 nap után a Zn2+-ionok is elkezdik kicserélni a Ca2+-ionokat, ami halálhoz vezethet.
Molekuláris biológiai kutatások Felhasználják DNS-t bontó DNázok (dezoxiribonukleázok) gátlására DNS analízis során. A DNázok többsége aktivitáshoz Mg2+ iont igényel, amely az EDTA-val kelátot képez, így hozzáférhetetlenné válik számukra.
Veszélyei Toxicitás Akut toxicitása alacsony, LD50 értéke patkánynál 2,0–2,2 g/kg.J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Laboratóriumi állatoknál citotoxicitást és gyenge genotoxikus hatást mutattak ki. Orálisan reprodukciós és fejlődési rendellenességeket okoz. Ugyanez a tanulmány megállapította, hogy kozmetikumok topikális alkalmazása esetén, illetve aeroszol formájában belélegezve olyan alacsony kitettségi szintet okoz, hogy az az orális adagolásnál mért mérgező szint alá esik.
Környezetszennyezés Széles körű és nagymennyiségű használata miatt mára perzisztens szerves szennyezőanyaggá vált.Zhiwen Yuan, Jeanne M. VanBriesen "The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation" Environmental Engineering Science 2006, volume 23, pp. 533-544. Ennek oka a lebomlásában keresendő. Első lépésben etiléndiamin-triecetsavvá bomlik, amely következő lépésben diketopiperazin-származékká ciklizálódik. Ez a tényleges szennyezést okozó vegyület.
Jegyzetek
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek Kalcium-dinátrium-(etilén-diamin)-tetraacetát
Kategória:ATC V03 Kategória:Aminok Kategória:Acetátok Kategória:Karbonsavak