bélyegkép|jobbra|250px|Tetrafluoretán
Elnevezésük
Elnevezés szempontjából a halogéntartalmú szénvegyületeket a szénhidrogének olyan származékainak tekintjük, melyekben a hidrogénatomok egy részét halogénatomok helyettesítik.
A halogénatomokat úgy vesszük figyelembe, mint a láncelágazásokat képző szénhidrogéncsoportokat. Telítetlen vegyületeknél a többszörös kötés helye az elsődleges számozásnál.
Fizikai tulajdonságaik
Néhány kis molekulatömegű halogénszármazék gáz, a közepes molekulatömegűek folyadékok, a nagyobb molekulatömegűek pedig szilárdak. További jellemzőik:
a folyékonyak jellegzetes szagúak és kitűnő oldószerek a szénhalogén kötései polárisak ha szimmetrikus a molekula, akkor apolárisak (egyébként polárisak) vízben nem, csak szerves oldószerben oldódnak nem gyúlékonyak
Előállításuk
Alkánokból szubsztitúcióval állíthatók elő, például a metán klórozása (kék fény mellett).
Aromás vegyületekből szubsztitúcióval állíthatók elő (katalizátor jelenlétében, FeBr3), például benzol brómozása vaspor jelenlétében brómbenzolt eredményez.
Telítetlen vegyületekből pedig addícióval.
Reakciói
Mivel a szén-halogén kötések polárisak, ezek a vegyületek sokkal reakcióképesebbek, mint a szénhidrogének.
Szubsztitúciós reakciók
Ha acetonban oldott etil-kloridhoz nátrium-hidroxid-oldatot adunk, melegítés hatására etil-alkohol keletkezik. A folyamat során a kovalens kötésű klóratom anion alakjában hasad le, és a hidroxidion kovalens kötéssel a helyére lép.
Eliminációs reakciók
A halogénezett szénhidrogéneknél erős bázis, lúg és erős hevítés hatására olyan reakció is végbemehet melynek során lehasad a halogénatom és a halogénatomot kötő szénatommal szomszédos szénatomról egy hidrogénatom. Így például az 1-klórpropán tömény nátrium-hidroxid oldattal való hevítés hatására hidrogén-klorid kihasadása mellett propénné (propilénné) alakul.
Gyakorlati szempontból fontos halogénezett szénhidrogének Kloroform
kellemes szagú, színtelen folyadék vízben nem, alkoholban, éterben, benzolban jól oldódik önmagában is kitűnő oldószer belélegezve narkotikus, bódító hatású. fény és oxigén hatására mérgező foszgénné és hidrogén-kloriddá alakul.
Difluor-diklórmetán (Freon-12, R-12, CFC-12)
könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan nem tűzveszélyes, nem mérgező gáz
250px|jobbra|bélyegkép|CFC molekulák A Freon a DuPont cég bejegyzett védjegye, amit különböző halogéntartalmú szénvegyületekre használ. Ezek olyan gázok, vagy cseppfolyós anyagok, amelyeket leginkább hűtőgépekben hűtőközegként, vagy spray-k hajtógázaként használnak.
A Freonok között vannak CFC-k is (Chlorofluorocarbons), – mint pl. a difluor-diklórmetán (CCl2F2) –, amelyek az állandósult ózonlyuk kialakulásáért felelősek, ugyanakkor vannak már újabb vegyületek is ezzel a márkanévvel, amelyek nem veszélyeztetik az ózonréteget. Az ózonréteg elsősorban az Antarktisz fölött vékonyodott el veszélyes mértékben. Mára azonban a CFC gázok betiltásának köszönhetően (Montréali jegyzőkönyv) az ózonréteg pusztulása megállt, sőt az ózonlyuk mérete már csökken. CFC-ket sokszor tévesen hozzák összefüggésbe a globális felmelegedéssel, ám a felmelegedés és a CFC közötti kapcsolat csupán közvetett.
Szén-tetraklorid (tetraklórmetán), CCl4
250 px|jobbra|bélyegkép| Szén-tetraklorid színtelen, erősen fénytörő, kellemes szagú mérgező, éghetetlen folyadék kitűnő oldószere zsíroknak, olajoknak. forráspontja alacsony Felhasználása: ipari oldószerként
Etil-klorid (klóretán)
színtelen, kellemes szagú, könnyen cseppfolyósítható Felhasználása: gyógyászatban helyi érzéstelenítésre
Vinil-klorid (klóretén)
színtelen, szagtalan, mérgező gáz polimerizációval PVC-t állítanak elő
Triklóretilén (1,1,2-triklóretén)
színtelen, nem gyúlékony kloroformra emlékeztető szagú folyadék vízben nem, szerves oldószerekben jól oldódik oldja a zsírokat, olajokat, viaszokat, gyantákat, bitument.
Tetrafluoretilén (1,1,2,2-tetrafluoretén) színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz polimerjét a DuPont Teflon márkanéven hozza forgalomba; melyet edények, laboratóriumi eszközök bevonására használnak.
Lásd még Hűtőközegek listája
Külső hivatkozások CFC-k és az ózonlyuk
Kategória:Szerves halogénvegyületek