Az 1989-es karibi kupa volt az első jelentősebb labdarúgótorna a Karib-térség nemzeti tizenegyei számára. A szervezettség kezdetlegessége miatt a kvalifikáció számos eredményéről nem maradt fent írásos információ.
Selejtezőkör A csapatokat három zónába osztották, a zónákon belül egymással körmérkőzéses rendszerben mérkőztek meg. Barbadost, mint a döntő rendezőjét kiemelték és selejtező nélkül a döntő körbe jutott.
A-zóna Ismert eredmények:
1989. június:11 – 01989. június:3 – 11989. június:2 – 01989. június 6.:1 – 0
A zónából és jutott tovább.
B-zóna Sem az eredmények, sem a részt vevő csapatok nem ismertek. A zónából és jutott tovább.
C-zóna Ismert eredmények:
1989. ?:1 – 11989. április 23.:1 – 01989. május ?:0 – 31989. május ?:1 – 11989. június 18.:1 – 1
A zónából jutott tovább.
Döntő kör A három zónából továbbjutott öt csapatot, és a rendező Barbadost két, egyaránt három csapatos csoportba sorsolták. A csoportok győztesei játszották a kupa döntőjét.
A csoport #CsapatJGyDVRgKgGkP1.210132+122.210121+123.210113-22
1989. július 3.:1 – 01989. július 5.:0 – 31991. július 7.:0 – 2
B csoport #CsapatJGyDVRgKgGkP1.211031+232.210122023.201113-21
1989. július 2.:0 – 21989. július 4.:1 – 11991. július 6.:1 – 1
Döntő
Források
Eredmények az rsssf.com-ról
Kategória:Karibi kupa Karibikupa