A foszgén (vagy karbonil-klorid) a szénsav származékának, dikloridjának tekinthető szervetlen vegyület. Képlete COCl2. Erős méreg. Színtelen, dohos szénára emlékeztető, fojtó szagú gáz. Víz hatására hidrolizál, apoláris oldószerekben (benzolban, toluolban) jól oldódik. Hűtéssel könnyen cseppfolyósítható. A vegyipar műanyaggyártásra használja.
Története Először John Davynek sikerült foszgént előállítania 1812-ben. Klórgáz segítségével állította elő szén-monoxidból napfény hatására. A vegyület neve is ebből ered („a fény szülötte”). Az első világháborúban harci gázként használták.
Élettani hatása A foszgén erős méreg. A tüdőben bomlik el, nagyon kis koncentrációban (0,1%) belélegezve is 6-8 óra múlva tüdővizenyőt okozhat, ami halálos lehet. Mérgezés esetén alkoholt kell belélegeztetni, ami megköti a foszgént.
Szerkezete A foszgén planáris alakú molekula, a benne található szénatom hármas koordinációjú. A szénatom sp2 hibridizációjú, hozzá bifunkcionális oxigénatom kapcsolódik. A C–O kötéshossz 116,5 pm (ábrán 118 pm szerepel), a kötésrend nagyobb, mint kettő. Ennek az az oka, hogy a klóratomok nemkötő elektronpárjai kismértékben delokalizálódnak a C–O kötésre.
Kémiai tulajdonságai Reakciókészsége a savkloridokhoz hasonlóan nagy. Víz hatására gyorsan hidrolizál, szénsav és sósav keletkezik belőle. A keletkező szénsav vízre és szén-dioxidra bomlik.
A foszgénből vele ekvimoláris mennyiségű alkohol hatására klórhangyasav-észterek keletkeznek erős hűtés mellett. A reakciót indifferens oldószerben, általában éterben vagy toluolban végzik.
A foszgén másik klóratomja is reakcióba vihető etanollal, ha megfelelő mennyiségű alkohol áll rendelkezésre, és ha jelen van híg lúg vagy piridin, ami a kilépő sósavat megköti. A folyamat során dietil-karbonát képződik. A dietil-karbonát színtelen folyadék, amit karbetoxicsoport (-COOC2H5) bevitelére használnak. Más alkoholok is hasonlóan reagálnak foszgénnel.
Ha a foszgén ammóniával reagál, belőle a szénsav amidja, karbamid keletkezik. A reakcióban melléktermékek is képződnek, ezért a kitermelés legfeljebb 40%-os.
Hasonló módon reagál a foszgén a primer és a szekunder aminokkal is. Primer aminokból N,N'-dialkilkarbamid, szekunder aminokból tetraalkilkarbamid keletkezik.
Előállítása A foszgént ma is szén-monoxidból és klórgázból gyártják (ahogy Davy először előállította). A szén-monoxid addícionálja a klórt. A foszgén előállítását 250 °C-on, aktív szén katalizátor jelenlétében végzik.
A kloroform napfény és oxigén hatására lejátszódó bomlásakor szintén foszgén keletkezik.
Jegyzetek
Források Bodor Endre: Szervetlen kémia I. Nyilasi János: Szervetlen kémia Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet Bot György: A szerves kémia alapjai Furka Árpád: Szerves kémia Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Kategória:Szervetlen szénvegyületek Kategória:Szervetlen klórvegyületek Kategória:Szervetlen oxigénvegyületek Kategória:Vegyi fegyverek