A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek).
Nevét a pirrol és az azo- szó összevonásából, tehát végső soron a görög pyrrosz (πυρρός = tűzvörös), az a- fosztóképző és a zoé (ζωή = élet) szóból kapta.
Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.
Története A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.
Kémiai tulajdonságai A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pKb-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pKs-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.
Előállítása A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.
Jegyzetek
Források Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet Kovács Kámán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai Bot György: A szerves kémia alapjai