Az ecetsav-anhidrid a karbonsav-anhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.
Kémiai tulajdonságai Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.
Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:
Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.
Élettani hatása Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.
Előállítása Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.
bélyegkép|none|450px|Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból
Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)
A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.
Felhasználása Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.
Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (−NH2, −OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH2, OH) kimutatására reagensként.
A tömény ecetsav-anhidrid (100%) vízzel érintkezve hevesen, robbanásszerűen hidrolizál, ezért hígításakor óvatosan kell eljárni!
A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira. Ezért hazánkban is a 195/2005 (VIII.16) Korm. számú kormányrendelet II. kategóriájú kábítószer prekurzornak minősíti, forgalma korlátozott.
Biztonság Az ecetsav-anhidrid gyúlékony folyadék. A víz és alkohollal való reaktivitása miatt por vagy szén-dioxidos oltóval kell oltani.
Jegyzetek
Források Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet Furka Árpád: Szerves kémia
Kategória:Karbonsavanhidridek