A melamin egy nitrogéntartalmú, heterociklusos, aromás szerves vegyület. Elsősorban a műanyagiparban alkalmazzák.
A vegyületet Justus von Liebig nevezte el a melamMelam (ChemSpider) nevű vegyületről, az amin végződéssel kiegészítve. A melam név a görög melasz (μέλας = fekete, sötét színű) szóból származik.
Előállítása Előállítása ipari méretekben kalcium-ciánamidból történik. A kalcium-ciánamidból szénsavval vagy kénsavval ciánamidot szabadítanak fel, ezt alacsony hőmérsékleten való bepárlással nyerik ki. A ciánamidot enyhén lúgos oldatban (pH = 8-12), 50-80 °C-on dimerizálják, így diciándiamid képződik (képleteket lásd lejjebb). A diciándiamidot metanolos ammóniaoldatban, 160 °C-on, zárt térben hevítve egy tautomer vegyületen keresztül egy gyűrűs, trimer termék, a melamin képződik.
569px|bélyegkép|középre|A melamin előállítása
Felhasználása A műanyaggyártásban bélyegkép|150px|Ciromazinmolekula A műanyagiparban a karbamidhoz hasonló tulajdonságai miatt formaldehidgyanták készítésére alkalmazzák. A gyártási folyamat során a melamint formaldehiddel reagáltatják.Melamin és formaldehid reakciója , majd a termék kondenzációja (műanyag képződése) (szerző: Guomin Byan, Clarkson University ) Az így nyert formaldehidgyanták hálózatos szerkezetű, hőre keményedő műanyagok. A bennük lévő szabad aminocsoportok (-NH2) könnyen reagálnak más vegyületek funkciós csoportjaival, pl. karboxil- (-COOH), hidroxil- -(OH) és amidcsoportokkal (-CONH-), így a melaminos formaldehidgyanta könnyen megkötődik más műanyagok felületén.Thermosetting Resins (The Laboratory of Microcantilever Technology, Louisiana Tech University) E tulajdonságai miatt különféle műanyagok (pl. akrilátok, poliészterek, epoxigyanták) festésére használják.
Rovarölőszerként A melamin ciromazin nevű származékát rovarölőszerként használják, mivel akadályozza a rovarok vedlését és bebábozódását.Frederick M. Fishel: Pesticide Toxicity Profile: Triazine Pesticides (Electronic Data Information Source, University of Florida) A ciromazin melaminként beépül a növényekbe, így bekerül a táplálékláncba is.Melamine in pesticides, human food chain - experts (szerző: Tan Ee Lyn, Reuters Egyesült Királyság ) Az emberben nagy mennyiségben vesekövességet okoz, hosszú távú hatásai egyelőre ismeretlenek.
Jegyzetek
Források Bruckner Győző: Szerves kémia I. (Tankönyvkiadó, Budapest, 1973) Dr. Lempert Károly: Szerves kémia (Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1976, )
További információk
Kapcsolódó szócikkek Aminok Műanyagok Vesekövesség
Kategória:Triazinok Kategória:Aromás aminok