Az Atlanti-óceán déli részén elhelyezkedő Szent Ilona-sziget a köztudatban mint Napóleon száműzetésének és halálának helye ismert. Nagy-Britannia második legrégebbi gyarmatának története azonban Napóleontól függetlenül sem eseménytelen.
Korai történet, 1502–1658 A legtöbb történész egyetért abban, hogy a szigetet 1502. május 21-én fedezte fel João da Nova portugál navigátor Indiába vezető útján, és ő adta a Szent Ilona nevet Flavia Iulia Helena, azaz Szent Ilona után. E szentet a görög ortodox egyház május 21-én ünnepli, de a római katolikus egyház május 18-án. Ez amellett érv, hogy a felfedezés napja május 18-a lehetett. Mások szerint Szent Ilona szigetét csak 1503. július 30-án fedezte fel az Estevao da Gama parancsnoksága alatt álló flottilla, Nova pedig Szent Ilona ünnepén Tristan da Cunha szigetét fedezte fel.A.H. Schulenburg, 'The discovery of St Helena: the search continues'. Wirebird: The Journal of the Friends of St Helena, Issue 24 (Spring 2002), pp.13–19.Duarte Leite, História dos Descobrimentos, Vol. II (Lisbon: Edições Cosmos, 1960), 206.de Montalbodo, Paesi Nuovamente Retovati & Nuovo Mondo da Alberico Vesputio Fiorentino Intitulato (Venice: 1507).
A portugálok az általuk felfedezett szigetet lakatlanul hagyták, pedig bővelkedett fában és édesvízben. Állatokat – főleg kecskéket – engedtek szabadon, gyümölcsfákat és zöldségféléket ültettek, építettek egy kápolnát és egy-két házat, de nem létesítettek állandó települést. A szigetet úgy hasznosították, hogy a skorbutban vagy más betegségben szenvedőket itthagyták, aztán a következő arra járó hajó felvette őket. Ezzel együtt a sziget létfontosságú volt számukra a rajta található fa miatt, valamint az Ázsiából hazafelé tartó hajók találkozási pontja volt. A szigeten állandóan fúj a passzátszél, amelyet a Jóreménység fokát megkerülő, az Atlanti-óceán déli részére érkező hajók hasznosítottak. Szent Ilonára az Ázsiába tartó vagy onnan érkező hajók jártak, az Amerikába tartók az északi passzátszelet hasznosították.
Közkeletű hiedelem, hogy a portugálok a sziget pontos helyét titokban tartották a 16. század végéig. Valójában a sziget nevét és helyét idézi egy 1508-ban megjelent holland könyv, amely Francisco de Almeida 1505-ös kelet-indiai expedícióját írja le: "Július 21-én láttak egy földet, amely 655 mérföldre fekszik a Jóreménység fokától, és Szent Ilonának nevezték el. … Amikor elhagyták Szent Ilonát, 200 mérföldre egy másik szigetet találtak, amelynek az Ascension nevet adták." Lopo Homem-Reines 1519-ben adta ki "Atlas Universal" című művét, amely Szent Ilona és Ascension helyének legkorábbi ábrázolása.The Voyage from Lisbon to India, 1505–6, being an account and journal by Albericus Vespuccius, translated from the contemporary Flemish [by George Frederick Barwick and Janet M. E. Barwick], and edited with prologue and notes by C. H. Coote. [With the text of the original entitled “Die reyse va Lissebone” in facsimile.], Published by B. F. Stevens in 1894.
A sziget első lakói mind portugál hajón érkeztek. Az első név szerint ismert állandó lakó Fernão Lopez, aki Indiában áruló lett, és Goa kormányzója, Albuquerque parancsára megcsonkították. Fernando Lopez csonkán nem kívánt hazatérni és 1516-tól Szent Ilonán élt. 1526-ban királyi parancsra tért vissza Portugáliába és azután Rómába utazott, ahol VII. Kelemen pápa fogadta őt. Ezután visszatért Szent Ilonára, ott is halt meg 1545-ben.
Amikor a szigetet felfedezték, annak egyedülálló növényzete volt. A felfedezők leírása szerint "az egészet erdők borítják, a fák borzasztó szakadékok tetején nyúlnak a tenger fölé"Melliss, J. C., St Helena: A Physical, Historical and Topographical Description of the Island Including Its Geology, Fauna, Flora, and Meteorology, London: L. Reeve and Company A leírás hitele kétséges.Benson, C.W. (1950). A contribution to the ornithology of St Helena and other notes from a sea voyage. Ibis 92, 75–83. / Decelle, J. , 1970. Vegetation. In La Faune terrestre de l'Isle Sainte Helene, primiere partie. Musee Royal de I'Afrique Central—Tervuren, Belgique—Annates Serie IN-8°, Sciences Zoologiques, 181:37 p44 Erre érv, hogy endemikus lilefélék és többféle endemikus rovarfaj alkalmazkodott a sziget száraz, kopár partvidékéhez. Tehát valószínű, hogy ez az állapot már a felfedezés előtt is fennállt. Mindamellett a sziget belsejében valóban vannak dús, sűrű erdők. A felfedezést követő 50 évben elpusztult az endemikus növényzet, madarak és más állatok. Ok emberi behatás volt. A betelepített kecskéktől, sertésektől, kutyáktól, macskáktól, patkányoktól, a nem endemikus madaraktól és növényzettől pusztult az eredeti élővilág.
Valamikor 1557 előtt két mozambique-i rabszolga, egy másik Jáváról és két nő megszökött egy hajóról és több éven át rejtőzködve élt a szigeten, míg létszámuk húszra nőtt. Abesszínia pátriárkája, Bermudez 1557-ben szállt partra a szigeten Portugáliába vezető útján és egy évig itt maradt. 1583-ban három japán követ, akik a pápához tartottak, szintén meglátogatta Szent Ilonát.
Erős közvetett bizonyítékok vannak arra, hogy Sir Francis Drake járt a szigeten. 1557-1580 között körülhajózta a világot, útjának végső szakaszán kellett itt lennie.Drake and St Helena, privately published by Robin Castell in 2005 Támogatja ezt a feltételezést, hogy néhány évvel később a britek pontosan ismerték a sziget helyét. Például William Barrett szerint, aki 1584-ben Szíriában, Aleppóban angol konzulként halt meg, a sziget "a déli szélesség 16. fokán van". Ez pedig pontos.The Principall Navigations Voiages and Discoveries of the English Nation. By Richard Hakluyt. Imprinted at London, 1589. A photo-lithographic facsimile, with an introduction by David Beers Quinn and Raleigh Ashlin Skelton, and with a new index by Alison Quinn Ezzel szemben Edward Fenton Erzsébet-kori kalandor 1582-ben sokkal pontatlanabbul tudta a sziget helyét.The Troublesome Voyage of Captain Edward Fenton 1582–1583, Narrative & Documents edited by E.R.G.Taylor, Hakluyt Society Second Series CXIII, 1957
Meg kell említeni Thomas Cavendish-t, aki első Föld-körüli útján, 1588-ban érkezett a szigetre. Ő volt az első angol itt. 12 napot töltött el és leírta azt a völgyet (akkoriban Kápolna-völgy), ahol Jamestown fekszik: "Csodásan kellemes völgy, ahol néhány ház áll szétszórva. Közülük említésre méltó a messze fehérlő templom. Van előcsarnoka, a templomhajó végében ott az oltár… Ez a völgy a legszebb és legnagyobb lapály az egész szigeten, rendkívül kellemes hely. Mindenütt gyümölcsfákat és zöldségágyásokat látni. … A szigeten kecskék ezrei élnek. A spanyol nevük cabrito. Nagyon vadak. Egy alkalommal egy- vagy kétszázat is láttam egyszerre, egy másik alkalommal nyájuk egy mérföld hosszan nyúlt el." Egy másik angol tengerész, Abraham Kendall kapitány 1591-ben járt Szent Ilonán. 1593-ban Sir James Lancaster állt meg itt Keletre vezető útján.
Miután Szent Ilona szigetének helye napvilágra került, az angol hajók a térségben kezdték el támadni a portugál indiai karakkokat hazafelé vezető útjukon. A támadások nyomán 1592-ben II. Fülöp spanyol király elrendelte, hogy az évi rendszerességgel Goából visszatérő flotta ne érintse Szent Ilonát. Amikor a hollandok kifejlesztették távol-keleti kereskedelmüket, ők is gyakran látogatták a szigetet. Az egyik ilyen látogatás 1598-ban volt, amikor John Davis angol felfedező által kalauzolt holland hajók (két hajó) megtámadott egy nagy spanyol karavellát. Az visszaverte a támadást, de arra kényszerült, hogy javításra kikössön Ascension szigeten. Francesco Carletti olasz kereskedő önéletírásában azt állítja, hogy 1602-ben, amikor egy portugál hajón utazott, hollandok rabolták ki.My Voyage Around the World: The Chronicles of a 16th Century Florentine Merchant A portugálok és spanyolok ezek után felhagytak a sziget rendszeres látogatásával, helyette a nyugat-afrikai kikötőket használták. A lépés oka a hajóikat ért támadások mellett kápolnájuk és kegytárgyaik megszentségtelenítése, állatállományuk lemészárlása, ültetvényeik kivágása volt. Ezt angol és holland tengerészek művelték. 1603-ban Lancaster hazatérőben Brit Kelet-Indiai Társaság által felszerelt expedíciójáról ismét itt járt. 1610-ben több holland és angol hajó ittjárta után François Pyrard de Laval is meglátogatta a szigetet hazatérőben. 1601-es látogatása óta súlyos károk érték a kápolnát, elpusztultak a gyümölcsfák, mert kivágták őket, hogy leszedjék termésüket. 1614-ben gazdag citromtermést szüreteltek Thomas Best, a Brit Kelet-India Társaság tizedik expedíciójának parancsnoka beszámolója szerint. 1634-ben már csak negyven citromfát látott Peter Mundy utazó.
A Holland Köztársaság 1633-ban hivatalosan magáénak nyilvánította a szigetet, de ennek nem lett semmiféle következménye megszállás, gyarmatosítás vagy erődítés formájában. Az erről szőlő holland emléktábla, amely dátumozatlan, de valószínűleg 1633-ból való, jelenleg a sziget levéltárában található. 1651-ben a hollandok nagy része elhagyta a szigetet és az általuk a Jóreménység fokán alapított gyarmatra távozott.
Brit Kelet-Indiai Társaság, 1658–1815 Richard Boothby 1644-ben megjelent pamfletje ír először arról, hogy kívánatos: Szent Ilona szigete Anglia birtoka legyen. 1649-ben a Kelet-Indiai Társaság arra utasította hajóit, hogy várják be egymást Szent Ilona körzetében. 1658-ban a Társaság kérvényezte a kormánynál, hogy küldjön oda hadihajót hazatérő flottájának védelmére. 1657-ben Richard Cromwell kormányzót nevezett ki a szigetre. A következő évben úgy döntött a Társaság, hogy ültetvényesek letelepítésével erősíti meg uralmát a sziget felett. 1659-ben érkezett egy flotta, Marmaduke nevű hajóján pedig John Dutton kapitány, az első kormányzó (1659-1661). Ettől a dátumtól számítva Szent Ilona Nagy-Britannia második legrégebbi gyarmata, Bermuda után. Hónapokon belül felépült egy erőd, amelynek eredeti neve Castle of St. John volt, a völgy felső részén pedig további házak. Fontos megjegyezni, hogy a gyarmat nem volt önellátó, és a Társaság 1658 elején arra kötelezte minden hazatérő hajóját, hogy egy ton rizst rakjon ki, ha kiköt Szent Ilonán.
A monarchia 1660-as helyreállítása után az erődöt átnevezték: James Fort lett. A város Jamestown, a völgy pedig James Valley lett. Mindegyik név York hercegére, a későbbi II. Jakab angol királyra utal. A Kelet-Indiai Társaság királyi oklevelet kapott, amellyel legalizálta Szent Ilona megszállását. Ezt az oklevelet 1661-ben adták ki, és felhatalmazta a Társaságot a sziget megerősítésére és gyarmatosítására. Ezt írta: "jogos és észszerű kormányzó kinevezése és a Társaság jogosult erre." A szigetet 130 darabra osztották, minden ültetvényes egyet kapott. A Társaságnak azonban nehézséget okozott bevándorlók találása, ezért a lakosság 1670-ben 66 főre csökkent, amiből 18 rabszolga volt. John Dutton utódai a kormányzói székben, Robert Stringer (1661-1670) és Richard Coney (1671-1672) ismételten figyelmeztették a Társaságot a telepesek elégedetlenségére. Coney szerint a telepesek iszákosak és szófukarok voltak. 1672-ben Coney a szigettanács lázadó tagjait Angliába küldte. Ezzel összefüggésben a Társaság másik kormányzót küldött Anthony Beale (1672-1673) személyében. Akkoriban a rabszolgákat barbár büntetésekkel sújtották, volt, akit élve elégettek, másokat halálra éheztettek. 1694-ben rabszolgalázadás tört ki, leverése után három rabszolgát kínhalálra ítéltek, másokat pedig kegyetlenül megbüntettek.