Az antrakinon egy szerves vegyület, az antracénből levezethető kinon. Sárga színű tűkben kristályosodik. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholban és éterben is csak kis mértékben oldódik. Jóval forráspontja alatt is szublimál.
Az antracén elnevezés a görög anthraksz (ἄνθραξ, szén) és a Chinchona (kínafa) szóból származik. A kínafa kérgéből nyert kininből állították elő a kínasavat, ebből pedig a kinont.
Története Először Laurent állította elő antracénből, salétromsavas oxidációval 1835-ben.
Kémiai tulajdonságai Az antrakinon nagyon stabil vegyület, reakciókészsége kicsi. Oxidációval szemben ellenálló. Nehezen redukálható, redukciója csak erélyes behatásra játszódik le. Erélyes alkáliömlesztés hatására (kálium-hidroxiddal, 250 °C-on) a benzoesav káliumsójává, kálium-benzoáttá alakul. Gyakorlati szempontból a szubsztitúciós reakciói a legjelentősebbek. Számos antrakinon-származékot gyártanak így antrakinonból.
Élettani hatása A bőrön kiütéseket okozhat. Náthát és hörghurutot okozhat, ha a gőzeit hosszú időn át lélegzik be.
Előállítása Előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható antracénből oxidációval. Az oxidációt vagy valamilyen alkálifém-dikromáttal végzik kénsavas közegben, vagy katalitikus oxidációt alkalmaznak (a katalizátor vanádium-pentoxid). Ftálsav-anhidrid és benzol reakciójában is keletkezik, AlCl3 katalizátor jelenlétében. Ez a reakció egy úgynevezett Friedel–Crafts-reakció.
Felhasználása Az antrakinon kiindulási anyagként szolgál számos festék, például az alizarin előállításához.
Jegyzetek
Források Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet Table 27(a) Carbonyl compounds and derived substituent groups. Parent structures. (IUPAC)
Kategória:Antrakinonok