La fede Orde Charles Wingate era nato in una famiglia di solide tradizioni militari, devota alla Chiesa di Scozia e alla chiesa evangelica conservatrice e veterotestamentaria dei Plymouth Brethren.
Fin dalla sua infanzia fu pervaso dalla ferma convinzione di dover adempiere a una missione divina e dedicò buona parte della sua vita a scoprirne la natura. Questa convinzione forgiò il carattere, rendendolo una figura atipica di condottiero militare. Quando aveva la sensazione di non poter raggiungere il suo scopo cadeva in stati depressivi che nelle fasi più acute lo portavano a contemplare il suicidio, mentre in altri momenti viveva fasi di vera e propria euforia.
I primi anni Orde Wingate, figlio di George e di Orde Browne, era il maggiore di tre fratelli e quattro sorelle. Il padre, un colonnello in pensione dell'esercito britannico, si dedicò per alcuni anni all'organizzazione di una missione centro asiatica per l'assistenza medica ed evangelica tra i musulmani afgani. Un suo parente, sir Reginald Wingate, era il Sirdar (governatore) del Sudan.
Mentre era ancora bambino la famiglia si ritirò in Inghilterra vivendo con la pensione del padre. Per un periodo la famiglia Wingate ospitò a Oxford i Chapman, loro parenti e soprattutto genitori di quel Thomas Edward Lawrence, meglio noto con il nome di Lawrence d'Arabia, le cui gesta probabilmente influenzarono Orde Wingate, il quale venne soprannominato a sua volta il Lawrence di Giudea e il Lawrence d'Etiopia.
Dall'età di sei anni il padre gli impartì una rigida disciplina fisica fatta di lunghe camminate per i campi e duri esercizi fisici, mentre il resto del suo tempo lo passava a studiare a memoria la Bibbia sotto la severa sorveglianza della madre. Questi esercizi irrobustirono il suo fisico gracile; dall'età di dieci anni divennero la sua passione. In seguito cominciò a studiare la storia dei condottieri inglesi, arrivando ad avere una padronanza completa della materia.
A scuola i suoi compagni lo consideravano un ragazzo introverso che si rifiutava di partecipare ai giochi di gruppo e che spesso aveva un atteggiamento sprezzante nei loro confronti. Quando si iscrisse all'accademia militare di Woolwich (Londra), questo atteggiamento contribuì a rendere difficile la sua convivenza con i compagni i quali un giorno lo obbligarono a passare tra due file, da loro composte, di giovanotti che lo schernivano e percuotevano con piccoli bastoni. Quando l'operazione ebbe termine egli se ne tornò al suo alloggio senza nemmeno voltarsi indietro, con le spalle ingobbite. Passarono anni prima che parlasse a qualcuno di tale incidente, che commentò dicendo: «Non dimenticherò mai quell'umiliazione per il resto della vita».
L'inizio della carriera
Diplomatosi all'accademia militare all'età di vent'anni, divenne ufficiale di artiglieria e fu inviato alla piana di Salisbury. Si trasferì nel quartiere arabo di Londra e iniziò a studiare la lingua e la cultura araba presso la School of Oriental Studies. Quello che apprese sulla vita dei beduini lo affascinò a tal punto che, per emulare il loro stile di vita, rinunciò alle più elementari norme igieniche. Per proteggerlo dai parassiti, i suoi colleghi dovevano rapirlo e lavarlo a forza.
Nel 1928 venne trasferito in Sudan, dove gli fu affidato l'incarico di stroncare le imprese di alcuni razziatori etiopi che cacciavano di frodo gli elefanti (per rivenderne l'avorio) e rapivano donne e bambini da vendere come schiavi. In quell'occasione Wingate iniziò a elaborare le sue tattiche di guerriglia e, grazie anche alla sua portentosa capacità di orientamento, riuscì a organizzare incursioni in territorio etiope tornando senza difficoltà alla base.
Conclusa con successo la missione, durata cinque anni, decise che doveva fare qualcosa per emergere, e la soluzione gli venne fornita dalle sue letture delle opere di Erodoto. Fu affascinato dalla storia di Cambise: questi nel 525 a.C., impazzito per aver provocato la morte del dio Api, decise di conquistare la Numidia; durante la marcia venne informato che nel tempio di Zeus Ammone, sito nell'oasi di Siwa nel deserto libico, vi erano grandi ricchezze, e inviò a impadronirsene un esercito di cinquantamila persiani che venne travolto e sterminato da una tempesta di sabbia.
Quando Wingate si recò al Cairo per esporre ai più eminenti accademici la sua decisione di ritrovare i resti dell'esercito di Cambise, fu convinto a desistere dall'impresa, ritenuta disperata, e dietro consiglio del generale Clayton decise di recarsi nel deserto libico per cercare la leggendaria Zerzura, l'oasi degli uccelli dal rapido batter di ali.
Raccontò la sua avventura in un resoconto pubblicato dal Geographical Journal, rivista della Royal Geographical Society che aveva finanziato la sua spedizione. Tale impresa fallì e lui stesso rischiò di perdere la vita. Durante il viaggio in nave che lo portò in Inghilterra da Porto Said conobbe l'allora sedicenne Lorna Patterson, che sposò due anni più tardi.
La svolta
Nel settembre 1936 sbarcò a Haifa con la moglie per presentarsi al comando di Gerusalemme, dove prestò servizio come capitano nel servizio informazioni. Dopo aver studiato durante il viaggio i libri che trattavano il problema ebraico, decise di abbandonare il filoarabismo e di dedicare la vita ad aiutare il popolo ebraico a edificare il proprio Stato.
Il contatto con i territori biblici provocò in lui un'estasi mistica, spingendolo a vagare per il Monte Tabor cantando a squarciagola i Salmi con una voce a dir poco stonata. Frequentò i massimi capi sionisti, tra i quali lo stesso David Ben-Gurion, i quali dopo un'iniziale esitazione si fidarono di lui chiamandolo in codice Haiedid (l'amico).
La sua casa divenne un salotto frequentato da capi della comunità ebraica che discutevano fino a tarda sera delle prospettive della causa sionista e delle problematiche create in Palestina, durante la grande rivolta araba da un'aggressiva banda di guerriglieri arabi con base in Siria guidata da Kaukiji. Le colonie ebraiche, che erano spesso obiettivo di quegli attacchi, subivano forti perdite tra i loro membri, ma, per non incorrere nelle sanzioni delle autorità britanniche, le milizie del Yishuv si limitavano a respingere gli assalti delle bande arabe senza opporre alcuna seria reazione.
Si adoperò per convincere i capi militari dell'Haganah ad abbandonare la mentalità da fortezza e a portare il conflitto negli stessi villaggi arabi, ma solamente dopo i sabotaggi degli oleodotti della British Petroleum riuscì a convincere il generale Sir Archibald Wavell a prestare il suo consenso all'addestramento di truppe ebraiche. In seguito il suo successore Haining incaricò Wingate di creare un reparto misto, formato da ufficiali britannici e truppe ebraiche, chiamato SNS (Special Night Squads), dal seno del quale più tardi si generò il Palmach. Fino a quel momento la repressione dell'attività delle bande arabe era fondata solamente sull'azione dell'aviazione, ma gli arabi avevano imparato a non farsi localizzare dalla RAF. Wingate intuì che una formazione irregolare non può essere debellata da un esercito regolare, per quanto superiore sul piano tecnologico, e che solamente incaricando un reparto semiufficiale come le SNS di attuare le tecniche della guerriglia si poteva sperare di sconfiggere i ribelli.
Stabilì il suo comando presso il kibbutz di Ein Harod, da dove partiva per esplorare scrupolosamente il territorio circostante. Dopo aver scoperto le basi della guerriglia araba, gli uomini delle SNS cominciarono ad appostarsi a lato dei sentieri percorsi dagli uomini di Kaukiji, tendendo loro delle imboscate ed eseguendo spedizioni punitive nei villaggi che li ospitavano. In tal modo alla fine l'insurrezione fu domata.
All'interno delle SNS furono plasmati i futuri comandanti dell'esercito israeliano, il più noto dei quali fu Moshe Dayan, che rimase sgradevolmente colpito dal lato oscuro della personalità di Wingate, il quale un giorno ordinò a un soldato ebreo di sparare a un arabo che cavalcava poco lontano e, quando il soldato lo mancò, in un accesso d'ira prese a percuoterlo selvaggiamente con il frustino. Poiché la polizia inglese cominciò a insinuare dei dubbi sul numero delle perdite nemiche, Wingate dopo ogni operazione ordinò di inviare al più vicino posto di polizia un camion carico di cadaveri degli arabi uccisi facendoli scaricare di fronte al cancello.
Altri comandanti israeliani come Zvi Brenna e Yigal Allon ricordarono anche momenti nei quali mostrava una grande sensibilità verso i suoi uomini.
Nel 1939 l'alto comando britannico, conformandosi alla politica filoaraba del governo, il quale aveva appena emanato quel Libro Bianco che chiudeva le porte all'immigrazione ebraica in Palestina, decise di sciogliere le SNS e di arrestare alcuni dei suoi membri. Wingate prima di essere trasferito in Inghilterra scrisse Lo stato ebraico. La sua sicurezza e la sua difesa durante la transizione, ipotizzando di guidare gli ebrei contro le truppe britanniche e cercando di convincere Chaim Weizmann e Ben-Gurion a recarsi negli Stati Uniti per far opera di propaganda antibritannica.
Quando a Londra nel 1939 Ben-Gurion fece notare che, essendo la Germania nazista il nemico comune della Gran Bretagna e del popolo ebraico, non era consigliabile danneggiare gli interessi britannici, fu apostrofato da Wingate con l'epiteto di traditore.
La campagna d'Etiopia
Le simpatie filosioniste, spinte al limite del tradimento, provocarono un brusco arresto alla carriera di Wingate, che fu impiegato all'interno del territorio britannico come ufficiale di artiglieria. Come in tutti i momenti di difficoltà riemerse la fragilità psicologica di Wingate, che attraversò una delle sue crisi depressive. Scoppiata la seconda guerra mondiale cercò disperatamente di essere inviato al fronte, ma solamente nel 1941 il generale Wavell incaricò Wingate, promosso al grado di tenente colonnello, di mettere a frutto le esperienze acquisite nel campo della guerriglia fomentando una ribellione anti-italiana in Etiopia.
Non appena si incontrò con l'imperatore etiopico Hailé Selassié e con i capi della resistenza si appassionò alla causa dell'indipendenza etiopica e, pertanto, quando si rese conto che il governo di Sua Maestà aveva delle mire neocoloniali sull'Etiopia, reagì immediatamente chiedendo all'imperatore di scrivere una lettera di protesta a Downing Street. Con la benedizione del sovrano etiopico, dalla cui forte personalità fu colpito e che fu fisicamente presente a fianco delle sue truppe per incoraggiare i sudditi a unirsi a lui, e con l'ausilio di Akavia, un giovane ufficiale ebreo da lui conosciuto in Israele, organizzò un'efficace guerra partigiana per mezzo di un reparto formato da britannici, etiopi e sudanesi, che chiamò l'esercito di Gedeone o Gideon Force e i cui effettivi ammontavano a circa 1 770 uomini e 25 000 cammelli, l'ultimo dei quali sarebbe morto a pochi metri da Addis Abeba.
Le truppe di Wingate si infiltrarono negli altopiani del Goggiam, dove condussero una spietata guerriglia contro le truppe italiane, le quali a un certo punto pensarono che la Gideon Force fosse dappertutto; l'azione culminò con la conquista della fortezza di Debra Marcos (chiamata anche Mankorar). Dopo la conquista, Wingate si accorse che la linea telefonica per Addis Abeba era ancora in funzione e decise di mettersi in contatto con il corrispondente di guerra Edmund Stevens, il quale grazie al suo ottimo italiano chiamò ogni fortino lungo la linea fingendosi in preda al panico e, dopo aver avvertito i comandanti dei fortini che una forte colonna nemica si stava dirigendo verso di loro, ordinò un'immediata ritirata. Il bluff ebbe pieno successo.