Il tetrabromuro di carbonio o bromuro di carbonio(IV) è il composto binario del carbonio tetravalente con il bromo, avente formula molecolare CBr4; è anche un alometano tetrasostituito, da cui anche l'altro nome di tetrabromometano.
In condizioni ambiente appare come un solido cristallino giallo pallido o incolore, dal debole odore dolce. Viene utilizzato come reagente di laboratorio nelle sintesi organiche.
È pochissimo solubile in acqua (0,024 g/100 g a 30 °C), molto solubile in solfuro di carbonio (CS2), discretamente solubile in bromo (Br2), in cloroformio, in etere e in alcool.
Sintesi Il tetrabromometano viene comunemente ottenuto facendo reagire il metano in un eccesso di bromo molecolare sotto l'azione catalitica di radiazioni ultraviolette: + → + HBr + → + HBr + → + HBr + → + HBr Durante il processo si ha la formazione di piccole quantità di tribromometano e dibromometano, che in eccesso di verranno convertite a loro volta in tetrabromometano. Qualora la quantità di bromo non fosse sufficiente o fosse in difetto rispetto al metano non si avrebbe la formazione di ma solo dei suoi intermedi mono, di e trisostituiti.
Reazioni Il tetrabromometano è utilizzato nella reazione di Appel, processo chimico che vede la conversione di un alcol nell'alogenuro alchilico corrispondente (nella fattispecie un bromuro alchilico) quando viene trattato con una miscela di un alogenometano tetrasostituito e trifenilfosfina. R-OH + + → R-Br + + P=O
Note
Altri progetti
Categoria:Alometani Categoria:Organobromuri