Operò negli ultimi anni della sua vita in Sicilia: il suo intervento derivò dalla richiesta che Siracusa avanzò alla madrepatria Corinto perché questa riportasse la pace nella città siceliota, liberandola dalla tirannide e dagli strascichi della complessa fase che vide confrontarsi Dionigi il Giovane e Dione.
A Corinto
Della vita di Timoleonte prima della spedizione siciliana sappiamo assai poco. Le fonti classiche relative a questa fase della vita di Timoleonte sono Diodoro e Plutarco (che si dedica, nelle sue Vite parallele, ad un confronto tra Timoleonte e Lucio Emilio Paolo)..
Figlio di TimodemoSordi, op. cit., p. 370., di nobile famiglia corinzia, ebbe un'infanzia agiata e tranquilla. Da giovane ebbe una normale carriera militare, tipica di un nobile. Arrivò quindi ad avere degli incarichi militari di notevole importanza, in un periodo abbastanza traumatico, che portò alla sconfitta dell'esercito spartano dopo secoli di imbattibilità.
Corinto, nel 366, aveva rifiutato l'alleanza tebana, rinnovando l'alleanza con Atene e con Sparta. Ma aveva preferito difendere l'istmo con le sole sue forze, allontanando la guarnigione ateniese oltre l'istmo e rifiutando di fare entrare la flotta ateniese nel proprio porto. Nel 365, Timoleonte era il secondo in comando di un esercito di 3000 mercenari, al cui comando era il fratello Timofane, che aveva il compito di difendere l'istmo di Corinto di fronte ad un eventuale tentativo di invadere il Peloponneso. Timofane decise allora di occupare con i suoi mercenari l'Acrocorinto, l'acropoli della città di Corinto, per poter imporre la sua tirannia sulla città. Timoleonte non approvava che il fratello volesse farsi tiranno e con l'appoggio dei mercenari si oppose. Alla fine Timofane risultò ucciso. Dopo questi avvenimenti, Corinto si ritirò dall'alleanza confederata contro Tebe, trattando una pace separata in cui si tentò inutilmente di coinvolgere anche Sparta.
Le fonti riferiscono la vicenda del fratricidio in termini contrastanti: Diodoro (XVI, 65, 4) riporta che Timofane fu ucciso per mano di Timoleonte, mentre, stando a Plutarco e a Cornelio Nepote, Timoleonte si sarebbe servito di due complici (un indovino e un cognato) e avrebbe abbandonato la scena in lacrime. In ogni caso l'episodio (che va collocato tra il 366 e il 365 a.C., subito prima della pace tra Corinto e Tebe e non, come fa Diodoro, tentando di coprire l'infamia di Timoleonte, subito prima dell'impresa sicilianaSordi, op. cit., p. 364.) compromise la carriera pubblica di Timoleonte, il quale trascorse i venti anni successivi ai margini della scena politica, anche perché i Corinzi non erano del tutto convinti della natura del gesto. Tant'è che quando il condottiero verrà scelto per guidare la spedizione siciliana, un notabile corinzio di nome Teleclide (stando alle Vite parallele) gli dirà:
La tradizione riporta che Timofane si sarebbe posto a capo di un movimento per la redistribuzione della terra. La resistenza di Timoleonte al tentativo tirannico del fratello rivela il suo orientamento moderato.. La tradizione insiste peraltro sul suo odio acerrimo verso la tirannide..
Resta comunque poco chiaro come mai Corinto abbia accettato di aiutare i Sicelioti, soprattutto tenendo conto del suo stato di prostrazione dopo oltre cinquant'anni di conflitti, anche interni..
L'impresa siciliana Il turbolento contesto siciliano Nel 347 o nel 346 a.C.., Dionisio il Giovane, dopo aver cacciato il fratello Niseo, aveva ripreso il potere a Siracusa: dieci anni prima era stato esiliato dallo zio Dione (fratello di Aristomache e quindi cognato di Dionisio il Vecchio). Ma l'autorità di Dionisio è debole a Siracusa e tanto più nel resto dell'isola. Il periodo è infatti caratterizzato da una moltitudine di tiranni. La tradizione ne riporta sette: Leptine, che aveva liquidato Callippo (l'assassino di Dione), si era stabilito ad Apollonia e ad Engio (forse l'odierna Troina); Mamerco, un mercenario forse campano, a Katane; un Apolloniade ad Agirio; un Nicodemo a Centuripe; un Ippone a Messana e, infine, Andromaco a Tauromenion e Iceta, originario di Siracusa, a Leontini. Nel complesso, il ruolo dei mercenari è, in questa fase di grande depressione economica per l'isola, essenziale per l'assunzione e il mantenimento del potere..
Passato poco tempo dal ritorno di Dionisio il Giovane, i cittadini siracusani guidati da Iceta nell'esilio lentinese, stanchi della situazione di incertezza, si rivolgono alla madrepatria, cioè a Corinto. I Corinzi decretano di inviare un esercito di volontari e mercenari, e all'unanimità votano di mettere a capo della spedizione Timoleonte (o perché credevano in lui o perché desideravano liberarsi di lui). È questo il periodo in cui nella storia greca entra Filippo II di Macedonia: al re macedone guardano con favore i moderati di Grecia, ma l'orientamento predominante è a quel tempo antimacedone, per cui è possibile che la scelta ricadesse su Timoleonte con il fine di sbarazzarsi di un oppositore politico.
Le fonti sull'impresa
Dell'impresa siciliana di Timoleonte, oltre che dalla biografia di Plutarco, siamo informati da Cornelio Nepote. Sia Plutarco sia Nepote si rifanno probabilmente ad una biografia ellenistica, a sua volta basata sull'opera di Timeo di Tauromenio, figlio di Andromaco, tiranno di Tauromenio. Da Timeo attinge anche Diodoro, ma da Plutarco lo distinguono diversi punti, per cui si è ipotizzato che lo storico siceliota si sia servito dello storico ateniese Diillo, mentre ad Atanide di Siracusa si sarebbe rifatto Plutarco. Così, ad esempio, Diodoro e Nepote asseriscono che la spedizione di Timoleonte era tesa a liberare Siracusa da Dionisio il Giovane, mentre Plutarco intende la spedizione in chiave anti-cartaginese. Ed è possibile che abbiano entrambi ragione.. Infatti, mentre Timoleonte è impegnato nei preparativi del viaggio, Iceta rivela il suo vero intendimento e si allea con Cartagine, la quale, sicura di poter approfittare delle divisioni siceliote, decide di intervenire. Nel 345 a.C., dunque, Cartagine arma una flotta, comandata da Annone.
Spedizione contro i tiranni di Siracusa
Le fonti antiche che narrano lo svolgimento dei fatti sono principalmente tre: i greci Diodoro Siculo e Plutarco, e il latino Cornelio Nepote. La minaccia cartaginese costringe Timoleonte ad affrettare i preparativi. Nel 344 a.C., dopo aver consultato l'oracolo di Delfi, che gli dà un responso positivo, salpa con appena dieci triremi, alla guida di un esercito di circa settecento uomini tra Corinzi e mercenari. L'intento, con un'armata così esigua, è quello di trovare alleati in Sicilia sia tra le poleis sia tra le truppe mercenarie di Dionisio, ora attaccate dai Cartaginesi..
A Metaponto Timoleonte apprende da messi di Iceta che il tiranno di Leontini si è ormai impadronito di Siracusa e che Dionisio è barricato a Ortigia. Iceta lo avverte anche che un forte contingente cartaginese sta cercando di intercettarlo nei pressi dello Stretto di Messina. Timoleonte a questo punto convoca a Rhegion un incontro con gli ambasciatori cartaginesi e con seguaci di Iceta, ma riesce con astuzia ad eludere la sorveglianza degli avversari, raggiungendo infine le coste siciliane, a Tauromenio, dove Andromaco si erge a suo protettore e ne integra le armate.. Ma il tiranno di Tauromenio appare all'inizio il solo disposto a credere nelle intenzioni dichiarate da Timoleonte. Gli altri Sicelioti sono memori delle recenti brucianti delusioni, come riporta Plutarco:
Tauromenio diventa la base degli attacchi terrestri di Timoleonte: questi, pur essendo in inferiorità numerica, sconfigge Iceta nella battaglia di Adranon, una città dell'interno dell'isola, alle falde dell'Etna. Il successo conquista alla causa di Timoleonte Tindari e il condottiero Mamerco. Lo stesso Dionisio si dichiara disposto a consegnarsi a Timoleonte e al tiranno viene garantito l'esilio a Corinto..
Appena cinquanta giorni dopo essere sbarcato in Sicilia, Timoleonte ha già provocato la fine della dinastia dionigiana. Corinto a questo punto invia rinforzi, circa duemila opliti e duecento cavalieri, comandati da Demarete e Dinarco. Queste forze vengono però intercettate da una flotta cartaginese e sono quindi costrette ad approdare a Thurii: inizialmente supportano la colonia panellenica contro i Bruzi, per poi raggiungere via terra lo Stretto di Messina. Di lì, su imbarcazioni offerte da Reghion, muovono per la costa siciliana, che raggiungono soltanto nell'inverno a cavallo tra il 344 e il 343 a.C..
Difesa di Ortigia e presa di Siracusa min|Incisione con il volto di Timoleonte, dal Promptuarium iconum insigniorum (1553) di Guillaume Rouillé
In attesa dell'arrivo di Demarete e Dinarco, Timoleonte si installa a Katane, supportato da Mamerco. Da Katane supporta gli assediati di Ortigia, difesa da Euclide e Telemaco (che Timoleonte aveva inviato da Dionisio quando questi si era reso disponibile ad abdicare). La flotta cartaginese è imponente: si compone di 150 navi e circa 60.000 uomini, al comando di Magone. Con una sortita gli assediati conquistano il quartiere di Acradina. Nel frattempo, Timoleonte conquista Messana e si assicura il collegamento con Reghion. A questo punto il condottiero corinzio muove verso Siracusa, con il proposito di accordarsi con Iceta e sganciarlo dall'alleanza con Cartagine. Il racconto plutarcheo riporta lo stile della propaganda anticartaginese messo in campo da Timoleonte.. Così, infatti, si sarebbero rivolti gli opliti di Timoleonte ai mercenari di Iceta:
Ma non devono essere mancati argomentazioni più solide, come la promessa ad Iceta di tornaconti personali in cambio dell'abbandono dell'insidiosa alleanza. Sia come sia, Magone teme che Iceta cambi fronte e rinuncia all'attacco, rifugiandosi nellepikrateia cartaginese posta nell'ovest dell'isola. Iceta, ormai accerchiato, è costretto a ritirarsi a Leontini.. Quanto a Magone, ritiratosi nonostante la netta predominanza numerica, al ritorno in Africa è costretto al suicidio..
Riorganizzazione di Siracusa Timoleonte è ormai padrone di Siracusa e sceglie di operare in rottura con il passato. Abbatte infatti le fortificazioni di Ortigia, dove fa edificare tribunali, mostrando così piena attenzione alle istanze popolari. Vi è poi il problema della depressione economica e demografica della polis seguita alla guerra e all'occupazione cartaginese.
Per rimediare, Timoleonte promuove il primo di numerosi bandi di colonizzazione. Sarebbero state 60.000 le unità che affluiscono da tutto il mondo greco per ripopolare Siracusa (e tra questi vi è anche un profugo da Terme, il giovane Agatocle, futuro tiranno e poi basileus): questa cifra è il frutto della testimonianza di Plutarco e non c'è modo di controllarne l'accuratezza, ma certamente l'apporto deve aver avuto un significato fondamentale per la ripresa dell'attività agricola e pare anzi che, sulla base della ricerca archeologica, la cifra vada ritoccata al rialzo.. Alla crisi economica Timoleonte risponde con una capillare opera di redistribuzione della chora, con la vendita a condizioni agevolate di immobili demaniali e con sussidi ai meno abbienti. Ad eccezione di quella di Gelone, mette all'asta le statue dei vecchi tiranni. In tal modo trova margini anche per finanziare la guerra ai Cartaginesi.
Timoleonte, che "non aveva alcuna autorità legale in Sicilia", si sarebbe inoltre preoccupato fin da subito di riformare la costituzione siracusana: lo fa dando ad essa un orientamento democratico. Lo attesta Diodoro.: