Lo Ximelagtran è un composto chimico di formula C24H35N5O5 che in condizioni standard si presenta in fase solida.
Storia Il farmaco, prodotto dalla astraZeneca, è stato ritirato dal commercio nel 2006 per problemi di tossicità epatica.
Caratteristiche strutturali e fisiche Ximelagatran è un membro della classe delle azetidine ed è una forma modificata di melagatran in cui il gruppo carbossilico è stato convertito nel corrispondente estere etilico e il gruppo ammidico è stato trasformato nel corrispondente amidossima. +Caratteristiche strutturaliN. di atomi pesanti34N. di atomi stereogenici2N. di donatori di legami a idrogeno4N. di accettori di legami a idrogeno7N. di legami ruotabili11N. di legami stereogenici1Massa monoisotopica473,26381923 uSuperficie polare146 Ų
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica A seguito della somministrazione il composto veniva rapidamente assorbito a livello dell'intestino tenue con una biodisponibilità del 20%. L'attivazione del composto avviene nel fegato e in molti altri tessuti, principalmente attraverso reazioni di dealchilazione e deidrossilazione. L'emivita del composto è pari a 3 - 5 ore.
Farmacodinamica Il composto è un inibitore diretto della trombina e delle serin proteasi.
Effetti del composto e usi clinici Si tratta di un farmaco anticoagulante appartenente alla categoria degli anticoagulanti orali diretti che venne sviluppato con l'intento di sostituire il warfarin superando le restrizioni dietetiche, le interazioni farmacologiche e le problematiche legate al monitoraggio. Era impiegato per il trattamento della trombosi venosa profonda acuta.
Note
Voci correlate Coagulazione del sangue Fattore X Apixaban Rivaroxaban Warfarin
Categoria:Anticoagulanti