Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico ed è il più semplice degli esteri carbossilici, avente formula .
In condizioni ambiente appare come un liquido incolore che è estremamente volatile (p. eb. = 31,5 °C) e infiammabile (punto di fiamma -27 °C); il suo odore è di tipo etereo, a differenza del tipico odore fruttato dell'acetato di etile e di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (εr = 8,73), ma più che doppia rispetto all'etere etilico (4,33).
Il formiato di metile è solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'alcol etilico e l'etere etilico (in ogni rapporto), ed è solubile in metanolo e cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611). È stato trovato in piccole quantità in Aloe africana e in Coffea arabica. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare. Sintesi Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico con il metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:
HCOOH + CH3OH -> HCOOCH3 + H2O
Un'altra via è la reazione tra il cloruro di acetile e il metanolo:
HCOCl + CH3OH -> HCOOCH3 + HCl
Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione impiegata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, di regola il metossido di sodio:
CH3OH + CO -> HCOOCH3
Reattività In opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:
HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH
Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti.
Utilizzo Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais.
Note
Voci correlate
Acido formico Acetato di metile Acetato di etile
Altri progetti
Categoria:Esteri metilici