Carriera Charleston fu uno dei migliori giocatori della sua epoca, potente in battuta e uno dei migliori esterni centro di tutti i tempi. La sua media battuta in carriera fu di .348,Lawrence D. Hogan, Shades of Glory, p. 385. terminando regolarmente tra i leader della lega in fuoricampo e basi rubate.
Nel 1932, Charleston divenne il giocatore-manager dei Pittsburgh Crawfords, guidando quella che è stata definita una delle migliori squadre delle Negro league di tutti i tempi. Nel suo roster militarono altri Hall of Famer come Josh Gibson, Satchel Paige e Judy Johnson. La squadra terminò con un bilancio di 99-36 e Charleston stessò batté col .363.
Oltre che nelle Negro league, Charleston si dimostrò all'altezza nelle gare amichevoli disputate contro squadre della major league, battendo col .318 e 11 fuoricampo in 53 gare. I suoi contemporanei paragonarono le sue giocate a quelle di Tris Speaker e Babe Ruth.The Bill James Historical Baseball Abstract 2001, p.189, (ISBN 0-684-80697-5) Nel 1999, The Sporting News lo inserì al 67º posto nella classifica dei migliori cento giocatori di tutti i tempi.
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