Il nome triazine (nome sistematico: triazabenzeni) designa una classe di tre isomeri strutturali risultanti dalla sostituzione formale nella molecola del benzene di tre atomi di carbonio con altrettanti atomi di azoto e sono quindi con esso isoelettroniche; la loro formula molecolare è quindi C3H3N3.
Come le azine e le diazine, anche le triazine sono composti eterociclici aromatici.
A seconda della posizione di questi atomi nell'anello, di esse esistono tre isomeri, noti con i nomi 1,2,3-triazina o v-triazina (vicinale), 1,2,4-triazina o as-triazina (asimmetrica) e 1,3,5-triazina o s-triazina (simmetrica).
Caratteristiche Delle tre molecole isomere la 1,3,5-triazina è quella a simmetria molecolare più alta (D3h), seguita dalla 1,2,3-triazina (C2v), e da ultima la 1,2,4-triazina, che ha solo un piano di simmetria (Cs).
A temperatura ambiente sono solidi incolori, bassofondenti e sublimabili, tranne la 1,2,4-triazina che è un liquido oleoso, di colore giallino pallido (Tfus.: 16,5 °C).
La triazina simmetrica, che formalmente è il trimero dell'acido cianidrico (HCN)3, è la più stabile, è apolare (per simmetria), ha una densità di 1,38 g/cm3, fonde a 77-83 °C e bolle a 114 °C; è solubile in metanolo (~ 100 g/L, ≈ 1,3 mol/L); il pKa del suo acido coniugato è stimato essere ≈ 2,07. Nella molecola le distanze tra carbonio e azoto sono di 133,8 pm, un valore intermedio tra il legame singolo C−N nella metilammina (H3C−NH2, 147,1 pm) e il legame doppio C=N nella formaldimmina (H2C=N, 127,3 pm) e vicinissime al valore nella piridina (134,0 pm), che è noto essere aromatica, e questo in accordo al fatto che questa triazina è anch'essa una molecola aromatica, in accordo a diversi indici di aromaticità.
La triazina vicinale è molto poco stabile, le sue proprietà previste sono le seguenti: d = (1,173±0,06) g/cm3, Tfus. = 66 °C, Teb. = (164,6±23,0) °C, pKa (ac. coniugato) = 1,05±0,10.
Note
Voci correlate Azine Diazine Tetrazine Pentazina Esazina Eptazina
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