Carriera La Penna è arbitro effettivo dal gennaio 2000 e appartiene alla sezione AIA di Roma 1.
Dopo il classico iter nelle serie minori, nella stagione sportiva 2005-2006 approda a livello nazionale nella ricostituita Commissione Arbitri Interregionale. Dopo un anno di permanenza, durante il quale fa il suo esordio in Serie D nella partita – il 12 febbraio 2006, viene promosso definitivamente alla CAN D nella quale rimane in organico per 3 anni.
Nell'agosto 2009 approda in CAN C, categoria nella quale dirigerà 3 campionati, esordendo in Seconda Divisione il 23 agosto 2009 nella gara - e in Prima Divisione il 21 marzo dell'anno seguente in -. Dopo aver diretto 63 gare totali tra Prima e Seconda Divisione, viene promosso in CAN B.
Il 25 agosto 2012 fa il suo esordio nella serie cadetta, nel match della 1ª giornata tra e . Il 19 maggio seguente, dopo aver arbitrato diciassette incontri di Serie B, debutta nella massima serie, dirigendo -, valida per l’ultima giornata della Serie A 2012-2013.
Il 27 maggio 2018 ritira presso la sezione di Bologna il Premio Giorgio Bernardi, destinato al miglior arbitro debuttante nella massima serie, ed il 16 giugno seguente è designato per dirigere la finale di ritorno dei play-off di Serie B tra e che vede la promozione del Frosinone in Serie A (2-0).
Nell'estate del 2021, a seguito dell'indagine e del processo, viene squalificato insieme ad altri colleghi della CAN per delle irregolarità (amministrative) sui rimborsi spese dalla Commissione disciplinare dell'AIA. Rimane sospeso fino al maggio 2022, quando è designato come quarto ufficiale nell'ultima giornata di serie A 2021-2022 per la gara tra Genoa-Bologna.
Il 4 gennaio 2023, nell'ambito di una collaborazione tra l'AIA e la Federazione Cipriota, è VAR in AEK Larnaca-Paphos, partita del massimo campionato di Cipro, diretta dal connazionale Daniele Doveri.
Nella stagione 2023-2024 viene designato dalla commissione per 15 gare di Serie A, in serie B è stato utilizzato per 2 gare, arbitrando alla prima e all'ultima giornata del campionato cadetto, arbitrando alcuni Big Match tra cui Inter-Napoli del 17 Marzo 2024 nota per la questione scoppiata in campo tra Acerbi e Juan Jesus
Il 18 Gennaio 2024 il designatore Gianluca Rocchi lo designa per arbitrare la Semifinale di Supercoppa Italiana, a partita secca, tra Napoli e Fiorentina disputata in Arabia Saudita.
Il 24 aprile 2024 arbitra la semifinale di ritorno di Coppia Italia tra Atalanta e Fiorentina e il 23 Maggio la Finale dei Play-out di Serie B tra Ternana e Bari.
Al termine della stagione 2023-2024 ha arbitrato in totale 71 gare in Seria A e 120 in Serie B.
Nella stagione successiva è stato designato per 19 gare complessive (13 in A - 5 in B - 1 in Coppa Italia). Nella partita di Coppia Italia, del 25 Settembre 2024, arbitra (per la seconda volta in carriera) il derby di Genova e conclude la stagione arbitrando l'ultima gara di campionato del 23 maggio 2025 Napoli-Cagliari che ha decretato il Napoli campione d'Italia.
Al termine della stagione 2024-2025 ha arbitrato in totale 86 gare in Serie A e 125 in Serie B.
Il 14 Febbraio 2026 Arbitra il suo primo Derby d'Italia Inter-Juventus. Nella gara l'episodio che ha coinvolto il giocatore dell'Inter Bastoni e il giocatore della Juve Kalulu ha portato poi la Fifa a cambiare il regolamento sul possibile intervento del VAR in caso di errato secondo cartellino giallo.
Al termine della stagione 2025-2026 ha arbitrato in totale 100 gare in serie A e 131 in Serie B.
A luglio 2026 riceve il premio Nazionale "Giovanni Mauro". È un premio annuale assegnato al miglior arbitro italiano della stagione, istituito da Giovanni Mauro. Riconoscimento assegnato dalla FIGC su proposta dell'AIA (Associazione Italiana Arbitri).
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