Carriera Boswell si rivela al mondo del ciclismo durante il Tour of Utah del 2010, dove si classifica al terzo posto, dietro a Francisco Mancebo e Levi Leipheimer, correndo per il team Bissell. Nel 2012 arriva secondo alla Liegi-Bastogne-Liegi Under-23 e viene chiamato dal team Argos-Shimano dove corre come stagista, arriva quinto al Tour de l'Avenir ed a ottobre dello stesso anno firma il contratto con il Team Sky.
Nella nuova squadra svolge principalmente la funzione di aiutante per i propri capitani. Ha la possibilità di mettersi in luce, correndo per la classifica generale, al Tour of California 2017: nell'occasione si piazza terzo e quarto, rispettivamente, negli arrivi in salita di San Jose e Mount Baldy.
Dal 2020 gareggia nella specialità fuoristrada del gravel con il team Wahoo Frontiers.
Palmarès Strada 2010 (Bissell Pro Cycling) Nevada City Classic
2011 (Trek-Livestrong presented by Radioshack) Nevada City Classic
Altri successi 2010 (Bissell Pro Cycling) Classifica giovani Tour of Utah
2016 (Team Sky) 1ª tappa Vuelta a España (Ourense Termal/Balneario de Laias > Parque Náutico Castrelo de Miño, cronosquadre)
2017 (Team Sky) Classifica generale Hammer Sportzone Limburg
2021 Rooted Vermont
2023 Mount Washington Hillclimb
Gravel 2021 Garmin UNBOUND
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2016: 71º
Tour de France 2018: 79º
Vuelta a España 2015: 71º 2016: 80º 2018: 126º
Classiche monumento
Liegi-Bastogne-Liegi 2014: ritirato 2018: 65º
Giro di Lombardia 2015: ritirato
Competizioni mondiali Campionati del mondo Copenaghen 2011 - In linea Under-23: 127º Limburgo 2012 - In linea Under-23: ritirato
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni