Il cloroiodometano è un alometano disostituito di formula . In condizioni standard appare come un liquido denso di colore giallastro, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei comuni solventi organici quali acetone, benzene, etanolo e dietiletere. Trattasi di una sostanza relativamente instabile, sensibile alla luce ed incompatibile con basi forti e sostanze ossidanti. Buona norma è quindi la conservazione del composto in luogo chiuso, a temperatura ambiente ed in contenitori di colore scuro. Viene in genere stabilizzato con una piccola percentuale di rame metallico.
Sintesi Il cloroiodometano può essere ottenuto facendo reagire a temperatura ambiente e sotto costante agitazione una miscela a base d diiodometano e diclorometano
CH2I2 + CH2Cl2 -> 2CH2ClI
La reazione è catalizzata da alluminio metallico finemente polverizzato e dalla presenza di iodio molecolare . La resa complessiva è del 90%.
Reattività Il cloroiodometano, a caldo ed in presenza di dietiletere come solvente, è in grado di reagire con una lega metallica nota come coppia zinco-rame finemente polverizzata, portando alla formazione di due distinti complessi molecolari noti come ioduro di clorometilzinco e cloruro di iodometilzinco, rispettivamente di formula e :
ClCH2I + ZnCu -> 1/2 ClCH2ZnI + 1/2 ICH2ZnCl
Le due forme chimiche che si vengono a formare sono coinvolte nel meccanismo dell'equilibrio di Schlenk, e sono perntanto rispettivamente in equilibrio in soluzione con le seguenti forme:
ClCH2ZnI <=> 1/2 ClCH2Zn(ZnI2)CH2Cl
ICH2ZnCl <=> 1/2 ICH2Zn(ZnCl2)CH2I
La soluzione così ottenuta è molto reattiva e costituisce un possibile reattivo per la sintesi di Simmons-Smith.
Utilizzo Il cloroiodometano trova impiego a livello industriale come intermedio di reazione nella sintesi organica di prodotti chimici per uso agrochimico, farmaceutico e relativo alla produzione di coloranti. Inoltre, reazioni tipiche in cui può essere coinvolto il cloroiodometano sono la reazione di Simmons-Smith, la reazione di Mannich, l'amminometilazione e la sintesi degli epossidi.
Note
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Categoria:Alometani