Lo sviluppo morfologico di Taranto ha inizio nell'VIII secolo a.C., sebbene una datazione precedente non sia da escludere.
L'età classica
Una ricostruzione topografica che risulti attendibile della Taranto antica è molto difficile, in quanto l'attuale configurazione edilizia del Borgo Antico, è il risultato del millenario sovrapporsi di interventi urbanistici. Le continue demolizioni e ricostruzioni, avvenute spesso riutilizzando materiali e resti architettonici di varia provenienza, hanno contribuito significativamente alla cancellazione delle tracce del passato. A questo si vanno ad aggiungere il trafugamento di reperti archeologici e gli scavi distruttivi, operazioni che hanno reso spesso arduo il lavoro degli studiosi impegnati sia nella comprensione della città greco-romana, che nell'attribuzione ai reperti della giusta identità e ubicazione.
L'ipotesi tradizionale della fondazione di Taranto verso la fine dell'VIII secolo a.C., è stata avallata dai ritrovamenti archeologici effettuati. Le fonti tramandate dallo storico Eusebio di Cesarea, parlano dell'insediamento di alcuni coloni Spartani nell'istmo che separa il Mar Grande dal Mar Piccolo, oggi corrispondente all'area occupata dal Borgo Antico, ma all'epoca ancor più ristretta dell'attuale perché priva della fascia ottenuta mediante il riempimento voluto da Niceforo II Foca in età medievale. La difesa dell'area era assicurata sia a Nord che a Sud da alte scogliere, mentre ad Est da un muro di fortificazione preceduto da un fossato. Il ritrovamento di blocchi murari in largo San Martino ed in via di Mezzo, non escludono la possibilità che tale muro potesse circondare l'isola per intero, rinforzando le difese naturali con una cinta difensiva continua.
La penisola era destinata ad acropoli e costituiva il luogo più rappresentativo della città con i suoi monumenti ed i suoi edifici di culto. Grazie ai reperti venuti alla luce nel 1931 durante alcuni scavi effettuati in via Duomo, si è potuta ipotizzare la presenza di un'arteria longitudinale che attraversava l'acropoli, e da cui molto probabilmente avevano origine le arterie minori. Questo significa che la conformazione morfologica dell'asse viario in età antica non fosse differente da quella attuale. In particolare sono emersi due tratti di strada sovrapposti, di cui uno più recente di età bizantina e l'altro più remoto di età romana, corrispondenti grosso modo proprio alla via Duomo. Altri ritrovamenti archeologici testimoniano inoltre la sacralità del sito: i resti del tempio dorico inglobati parzialmente nella chiesa della SS. Trinità, i resti di un basamento templare sotto la chiesa di San Domenico Maggiore e i resti di un'area sacra sotto la chiesa di Sant'Agostino.
Quasi niente si conosce dell'antica disposizione delle abitazioni. Nel V secolo a.C. Taranto si sottoponeva a grandi trasformazioni urbanistiche, con l'ampliamento dell'abitato ad Est dell'istmo, nella zona occupata precedentemente dall'antica necropoli. È tuttavia negli avvenimenti storici del periodo tra il III ed il I secolo a.C., e quindi nella inesorabile trasformazione della Taras greca nella Tarentum romana, che è da ricercare la perdita della propria identità originaria. Secondo le fonti tramandate da Polibio e da Strabone, l'acropoli in età romana sarebbe stata privata del suo arredo architettonico, ma potrebbe comunque rappresentare l'unica sopravvissuta agli interventi urbanistici derivanti dal confluire della comunità greca e della colonia romana nell'unica struttura amministrativa del cosiddetto "municipium", nell'89 a.C.
L'età medievale La ricostruzione topografica della Taranto medievale è anch'essa molto difficile, a causa degli scarsi ritrovamenti archeologici e delle poche testimonianze storiche disponibili. Fonti anonime, documentano una città a volte molto viva e attiva commercialmente, altre volte ridimensionata nella sua importanza e nella sua consistenza demografica. All'inizio della guerra greco-gotica del VI secolo, l'acropoli viene nuovamente fortificata e le abitazioni la cingono strettamente, mentre la parte ad Est dell'istmo comincia a ruralizzarsi. L'avvicendamento dei Bizantini e dei Longobardi non lascia tracce visibili, né gli scavi condotti nel Borgo Antico hanno portato alla luce alcun monumento paleocristiano o testimonianze di luoghi di culto.
Anche la permanenza a Taranto dei Saraceni, protrattasi dall'840 per ben quarant'anni, non lascia testimonianze urbanistiche ed architettoniche. La stessa presenza di vicoli spezzati e chiusi, spesso terminanti in larghi o piazzette, viene associata a modelli di castra bizantini, piuttosto che a modelli di casbah musulmani. La ripresa della città da parte di Basilio I il Macedone, lascerà invece i primi segni inequivocabili nella topografia della città: tra l'880 ed il 927 viene costruita ad opera dei Bizantini una "Rocca", molto probabilmente nel luogo in cui oggi sorge il Castello Aragonese. Questa struttura difensiva non salverà Taranto dalla sua distruzione definitiva avvenuta il 15 agosto 927 ad opera dei Musulmani guidati dallo schiavone Sabir.
La città rimase un cumulo di rovine fino al 967, quando l'Imperatore bizantino Niceforo II Foca, cedendo alle reiterate pressioni dei superstiti, ne decise la ricostruzione. Secondo la tradizione, un ingegnere anch'egli di nome Niceforo, fece cingere quella che era l'acropoli con un alto muro, intervallato da torri e rinforzato ad oriente con una fortezza, fece ricostruire tutti gli edifici distrutti, fece edificare sul canale naturale un ponte su 7 arcate che si collegava alla via Appia e fece colmare il tratto costiero lungo il Mar Piccolo per facilitare il lavoro dei pescatori: nascono la piazza pubblica, la via di Mezzo, la via Marina, e le postierleIl termine postierla indica a Taranto le strette scalinate del Borgo Antico in fondo alle quali, nelle mura di difesa della città, si aprivano alcune porte secondarie. che mettono in comunicazione la città bassa con la città alta. Questa zona è ancora oggi perfettamente riconoscibile dalla presenza di isolati stretti e lunghi, separati dai vicoli perpendicolari al mare.
L'età normanno-sveva La ricostruzione topografica della Taranto normanno-sveva può essere solamente ipotizzata, poiché l'edilizia urbana di questo periodo è quasi completamente scomparsa o è stata inglobata nell'edilizia del XVII e XVIII secolo. La conformazione morfologica della città si modifica significativamente agli inizi dell'XI secolo, grazie soprattutto ad una politica che consente la convivenza di istituzioni greche, ebree e latine. Queste rafforzano la loro presenza sul territorio attraverso la costruzione di edifici sacri e monasteri, la cui più importante testimonianza è rappresentata dalla cattedrale di San Cataldo. Come confermano le fonti tramandate dal geografo Edrisi, i Normanni avevano già trovato una città prospera ed attiva commercialmente, edificata ancora sull'acropoli e disseminata di grandi edifici e di palazzi.
La nuova conformazione morfologica, non molto differente da quella attuale, rimarrà inalterata nei secoli successivi. Essa prevede una suddivisione dell'isola in quattro pittaggiIl termine pittaggio deriverebbe dal greco pittakion (tavoletta), e cioè dalle tavolette con i nomi di ciascuna zona che vennero apposte in forma di etichette nelle quattro suddivisioni del Borgo Antico., organizzati a loro volta in quattro vicinii, secondo i due assi viari principali corrispondenti grosso modo alla via di Mezzo ed alla postierla via Nuova: il pittaggio San Pietro, caratterizzato da un'edilizia di pregio, e il pittaggio Baglio, nei pressi del castello, sono entrambi sul lato prospiciente il Mar Grande; il pittaggio Ponte, in prossimità del ponte, e il pittaggio Turripenne, caratterizzato dal ghetto degli Ebrei, si affacciano invece sul Mar Piccolo. Con gli Svevi tutti gli interventi edilizi della città si concentrano sugli uomini di potere. Non vi sono stati tuttavia ritrovamenti archeologici che confermino l'ipotesi della costruzione di un palazzo per la sosta dell'imperatore Federico II, nei pressi della chiesa di San Domenico Maggiore.
L'età angioina
La ricostruzione topografica della Taranto angioina è da mettere in relazione con il nuovo ruolo di capitale che la città assunse nell'ambito del Principato di Taranto, formatosi in seguito alla spartizione del Ducato di Puglia tra i due figli di Roberto il Guiscardo. Al ruolo prestigioso tuttavia, non è corrisposta una ristrutturazione dell'abitato in termini di edilizia di prestigio, dato che il grosso dell'attività si concentrò sulla fortificazione della città, sia perché gli Angioini risiedevano abitualmente a Napoli, sia per l'incombente minaccia rappresentata in quegli anni dai Turchi: mentre quindi la crisi economica determinata dalla scarsità di commercio e dall'aggravio fiscale attanaglia la città, si effettuano i lavori di ristrutturazione del castello e di sopraelevazione delle mura che cingono l'isola. È da ricordare inoltre la costruzione sulla parte occidentale dell'isola della Torre di Raimondello, voluta da Raimondo Orsini Del Balzo e demolita sul finire del XIX secolo.
Le uniche eccezioni architettoniche di rilievo sono legate alla presenza in città degli ordini mendicanti dei Francescani e dei Domenicani, con il convento di San Francesco d'Assisi ed il convento di San Domenico che dominano lo spazio urbano agli estremi dell'asse viario principale, influenzando con il loro stile gotico le logge, i ballatoi e i merli dell'edilizia circostante. Grazie inoltre alle pressioni esercitate dalla cittadinanza su Giovanni Antonio Orsini Del Balzo, vengono riordinati i pittaggi Baglio e Turripenne e viene ampliata la piazza pubblica con l'abbattimento della dogana e di numerose abitazioni. Fonti costituite dagli inventari dei beni del principe, testimoniano come la piazza costituisca il fulcro di tutte le attività: in essa ci sono le pescherie, le stalle e un lavatoio pubblico, si riparano le imbarcazioni, si stendono le reti, si deposita il legname e si pigia l'uva dei vigneti.
L'età aragonese-spagnola La ricostruzione topografica della Taranto aragonese-spagnola evidenzia trasformazioni significative, sia nell'edilizia civile che in quella ecclesiastica, ma il settore su cui si concentrano tutti gli sforzi rimane quello della fortificazione della città. Sia la ripresa delle attività produttive che l'intensificarsi della minaccia turca, costrinsero gli Aragonesi a riconsiderare la posizione strategica del porto e a rivederne il sistema difensivo: si dà inizio ai lavori di demolizione della "Rocca" bizantina, per lasciare il posto al nuovo castello progettato dall'Arch. Francesco di Giorgio Martini, e si procede contemporaneamente all'escavazione di un fossato, ad opera del Principe Marcantonio Filomarino, nella posizione dell'attuale canale navigabile, a seguito del quale la penisola si trasforma in un'isola. Il Comune invece si fa carico della costruzione di una cinta fortificata e rinforzata con torri lungo tutto il perimetro della città.
I lavori di fortificazione sulla parte orientale dell'isola procedettero a rilento e si rivelarono molto costosi, tanto che nel 1484 fu completata solo la "Torre Sant'Angelo", costruita a spese dei cittadini. Ferdinando II d'Aragona decise comunque di proseguire i lavori, imponendo il dazio sulla pesca per reperire i fondi necessari al loro completamento. Sulla parte occidentale dell'isola invece, la Torre di Raimondello viene rinforzata con due torrioni ed ampliata con un cortile in direzione della città, trasformandosi in una vera e propria "Cittadella" posta a sentinella dell'accesso dal Ponte di Porta Napoli. Complessivamente, agli inizi del XVI secolo, Taranto risulta essere difesa ad Est dal castello, ad Ovest dalla "Cittadella" e a Sud dalla scarpata naturale prospiciente il Mar Grande, e rivendica con forza la pubblica proprietà delle fortificazioni urbane edificate a proprie spese.