Lacido difeniletilacetico è un composto chimico di formula chimica C14H12O2 che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca.

Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un acido monocarbossilico costituito da una molecola di acido acetico, dove gli idrogeni metilici sono stati sostituiti rispettivamente da due gruppi fenilici. +Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti16N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno2Massa monoisotopica212,083729628 uSuperficie polare37 ŲPolarizzabilità24,5 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³Rifrattività molare61,8 ± 0,3 cm³Volume molare180,7 ± 3,0 cm³Entalpia di vaporizzazione46,74 kJ/molEntropia di fusione74,38 J mol/KTensione superficiale49,2 ± 3,0 dyne/cm

Abbondanza e disponibilità Il composto è naturalmente presente in S. brahuica.

Sintesi Il composto si può ottenere per riduzione dell'acido benzilico con fosforo rosso e iodio su reflusso di acido acetico.

Un secondo metodo prevede di riscaldare il bromodifenilmetano a 165 °C per 18 ore con 2/3 del peso di cianuro mercurico. La massa così ottenuto viene fatta reagire con benzene e acqua. La soluzione con il benzene viene dunque fatta decantare e distillata. Il prodotto ottenuto viene è trattato con idrossido di potassio, agitato con acqua ed etere, per essere pio riscaldata al fine di allontanare l'etere. Si aggiunge acido cloridrico facendo precipitare l'acido difenilacetico.

Reattività e caratteristiche chimiche Il composto può essere purificato attraverso cristallizzazione con uso di benzene e acqua o soluzione acquosa di etanolo al 50%. In soluzione con DMSO e butanolo, il composto si ossida e forma acido benzilico. Il composto reagisce con:

acridina anidride pivaloilica acido solforico (decarbossliazione) acido clorosolfonico

Composti

acido 2-idrossi-2,2-difenilacetico

Spettri analitici

1D NMR 1H NMR 13C NMR EI-MS GC-MS MS-MS FTIR ATR-IR IR in fase di vapore Raman

Farmacologia e tossicologia

Tossicologia Negli studi sulla dose letale su ratti e topi ha provocato cambiamenti nell'attività motoria, atassia, e variazioni nel numero degli eritrociti. Può causare irritazione nell'uomo.

Applicazioni Il composto viene utilizzato come reagente e intermedio nelle sintesi organiche e nella titolazione di reagenti organometallici (es. reattivi di Grignard).

Impatto ambientale Coefficiente di assorbimento del suolo (KOC)248,41 a pH 5,5 3,94 a pH 7,4Fattore di bioconcentrazione (BCF)33,76 a pH 5,5 1,00 a pH 7,4

Note

Categoria:Agenti ipolipemizzanti