Carriera professionistica Denver Broncos Al college, Garland giocò a football con la squadra dell'Accademia Aerea degli Stati Uniti dal 2006 al 2009. Dopo non essere stato scelto nel Draft NFL 2010, Garland firmò con i Denver Broncos, senza tuttavia potere scendere in campo nelle prime due stagioni per completare il suo impegno con l'Esercito. Fece il suo debutto nella NFL il 9 novembre 2014 contro gli Oakland Raiders. Fu svincolato il 5 settembre 2015.
Atlanta Falcons Il 9 settembre 2015, Garland firmò con la squadra di allenamento degli Atlanta Falcons. Fu promosso nel roster attivo 15 dicembre 2015 e la stagione regolare successiva disputò tutte le 16 partite. Il 14 gennaio 2017 nel divisional round dei playoff fece registrare una safety sul quarterback dei Seattle Seahawks Russell Wilson.
San Francisco 49ers Nel 2019 Garland firmò con i San Francisco 49ers. Il 2 febbraio 2020 partì come titolare nel Super Bowl LIV ma i 49ers furono sconfitti per 31-20 dai Kansas City Chiefs.
Palmarès Franchigia National Football Conference Championship: 2 Atlanta Falcons: 2016 San Francisco 49ers: 2019
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