Carriera universitaria Dopo due anni trascorsi come missionario mormone, Bolles all'università giocò a football per due anni allo Snow College, prima di trasferirsi nel 2016 all'Università dello Utah, dove, nell'unica stagione, fu inserito nella formazione ideale della Pac-12 Conference.
Carriera professionistica Denver Broncos Stagione 2017 Il 27 aprile 2017, Bolles fu scelto come 20º assoluto nel Draft NFL 2017 dai Denver Broncos. L'11 maggio firmò il suo contratto da rookie, un accordo quadriennale del valore di 11 milioni di dollari, 8,5 dei quali garantiti e comprensivi di un bonus alla firma di 6 milioni. Debuttò come professionista partendo come titolare nella gara del primo turno vinta contro i Los Angeles Chargers. La settimana successiva fu costretto a lasciare la gara contro i Dallas Cowboys per un infortunio alla caviglia. La sua prima stagione si concluse disputando tutte le 16 gare come titolare, venendo inserito nella formazione ideale dei rookie dalla Pro Football Writers of America.
Stagioni 2018-2019 Bolles giocò e partì titolare in tutte le 16 partite nel ruolo di left tackle nel 2018. Nel 2019 prese parte a 16 incontri. Venne pubblicamente criticato dal general manager John Elway per le sue numerose penalità.
Stagione 2020 Dopo che i Broncos declinarono l'opzione del quinto anno sul suo contratto, nel 2020 Bolles fu uno dei migliori tackle della lega, firmando a novembre un rinnovo quadriennale del valore di 68 milioni di dollari. A fine stagione venne inserito nel Second-team All-Pro.
Stagioni 2021-2022 Bolles prese parte a 14 partite nella stagione 2021, giocandole tutte da titolare. Nella settimana 5 del 2022 si fratturò una gamba e venne inserito nella lista infortunati chiudendo la sua annata.
Stagioni 2023-2024 Nel 2023 Bolles partì titolare in tutte le 17 partite. Il 12 dicembre 2024 Bolles firmò un rinnnovo contrattuale quadriennale del valore di 82 milioni di dollari, divenendo il sesto tackle sinistro più pagato della lega.
Stagione 2025 Nel 2025 Bolles fu uno dei migliori tackle della NFL, e al termine della stagione venne convocato per il suo primo Pro Bowl ed inserito nel First-team All-Pro.
Palmarès
2025 First-team All-Pro: 1 2025 Second-team All-Pro: 1 2020 PFWA All-Rookie Team - 2017 NFLPA Alan Page Community Award: 1 2025
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni