L'1,3,5-tritiano è un composto organosolforico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula (CH2S)3. L'1,3,5-tritiano è un composto eterociclico ed in particolare è il trimero ciclico della tioformaldeide, una sostanza instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri. Una sua molecola è costituita da un anello di sei atomi, tre di carbonio e tre di zolfo, dove si alternano gruppi metilenici e tioeteri.
Sintesi e utilizzi L'1,3,5-tritiano si ottiene aggiungendo del solfuro di idrogeno ad una soluzione di formaldeide in acido cloridrico.
Essendo il tioacetale della formaldeide, e quindi una sua possibile fonte, l'1,3,5-tritiano è utilizzato come blocco di costruzione (building block) in sintesi organica. In una delle sue applicazioni esso è deprotonato con reattivi litioorganici al fine di ottenere un derivato del litio che può essere poi alchilato: (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH (CH2S)2(CHLiS) + RBr → (CH2S)2(CHRS) + LiBr (CH2S)2(CHRS) + H2O → RCHO + ….
L'1,3,5-tritiano è considerato anche un precursone di altri reagenti organosolforici. Ad esempio, la sua clorurazione in presenza di acqua fornisce il sulfonil cloruro di clorometile:
(CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl
Tritiani L'1,3,5-tritiano è il capostipite di una classe di composti eterociclici chiamati tritiani, spesso derivanti dalla tionazione di chetoni e aldeidi. I tiochetoni e le tioaldeidi formati sono spesso instabili e quindi soggetti ad una trimerazione in una reazione termicamente reversibile. Di seguito lo schema della trimerazione del tioacetone:
Note
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