Il Giro dell'Appennino 1999, sessantesima edizione della corsa, si svolse il 13 giugno 1999, su un percorso di 200 km. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Simone Borgheresi, che completò il percorso in 4h49'43", precedendo il russo Pavel Tonkov e il connazionale Daniele De Paoli.
I corridori che partirono da Genova furono 120, mentre coloro che tagliarono il medesimo traguardo furono 35.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Simone BorgheresiMercatone Uno-Bianchi4h49'43"2 Pavel TonkovMapei-Quick Stepa 1'24"3 Daniele De PaoliAmica Chipss.t.4 Massimo PodenzanaMercatone Uno-Bianchis.t.5 Roberto SgambelluriCantina Tollo-Alexia Alluminios.t.6 Daniel AtienzaTeam Poltia 4'51"7 Paolo BettiniMapei-Quick Stepa 5'35"8 Sergio BarberoMercatone Uno-Bianchis.t.9 Gabriele MissagliaLampre-Daikins.t.10 Mariano PiccoliLampre-Daikins.t.
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