È stato campione dei pesi gallo nel 2023, dopo aver sconfitto l'atleta statunitense Aljamain Sterling.
Carriera nelle arti marziali miste O'Malley si allena a Glendale presso la The MMA Lab, diretto dal capo allenatore John Crouch. Ha combattuto i suoi primi cinque combattimenti della sua carriera in Montana, per poi spostarsi nel Nord Dakota, per combattere poi per la Legacy Fighting Alliance dove riesce ad ottenere un'incredibile vittoria per KO con uno spinning hook kick su David Nuzzo. Dopo questa vittoria si guadagna un posto per il Dana White's Tuesday Night Contender Series sfidando Alfred Khashakyan. O'Malley, con un'altra sorprendente prestazione, lo batte per KO al primo round. Dopo questa vittoria ottiene un contratto con la UFC.
Ultimate Fighting Championship O'Malley ha fatto il suo debutto in UFC il 1° dicembre 2017 a The Ultimate Fighter 26 Finale contro Terrion Ware, vincendo l'incontro per decisione unanime. O'Malley ha affrontato Andre Soukhamthath ad UFC 222. Vince l'incontro per decisione unanime, nonostante un infortunio al piede al terzo round. Questo incontro gli fa guadagnare il premio Fight of the Night.
Il 15 agosto 2020 subisce la sua prima sconfitta per KO tecnico a UFC 252 contro Marlon Vera, dopo essersi infortunato alla gamba in seguito ad un calcio subito dall'atleta ecuadoregno.
Ad UFC 292 O'Malley sconfigge per KO tecnico al secondo round Aljamain Sterling, diventando il nuovo campione dei pesi gallo. Questo incontro gli fa guadagnare il premio Performance of the Night.
Dopo aver difeso il titolo nel rematch contro Marlon Vera a UFC 299, il 14 settembre viene sconfitto via decisione unanime da Merab Dvalishvili a UFC 306.
Risultati nelle arti marziali miste RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoLuogoNoteVittoria20-3 (1) Alemann ZahabiTKO (pugni)UFC Freedom 25014 Giugno 202624:02 Washington, Stati UnitiVittoria19-3 (1) Song YadongDecisione (unanime)UFC 32424 gennaio 202635:00 Las Vegas, Stati UnitiSconfitta18-3 (1) Merab DvalishviliSottomissione (north-south chokeUFC 3168 giugno 202534:42 Newark, Stati UnitiPer il titolo pesi gallo UFC.Sconfitta18-2 (1) Merab DvalishviliDecisione (Unanime)UFC 30614 settembre 202455:00 Las Vegas, Stati UnitiPerde il titolo pesi gallo UFC.Vittoria18-1 (1) Marlon VeraDecisione (unanime)UFC 2999 marzo 202455:00 Miami, Stati UnitiDifende il titolo pesi gallo UFC. Performance of the NightVittoria17-1 (1) Aljamain SterlingKO tecnico (pugni)UFC 29219 agosto 202320:51 Boston, Stati Uniti Vince il titolo pesi gallo UFC. Performance of the NightVittoria16-1 (1) Petr Yan Decisione (non unanime)UFC 280: Oliveira vs. Makhachev22 ottobre 202235:00 Abu Dhabi, Emirati Arabi UnitiFight of the NightNo Contest15-1 (1) Pedro MunhozNo Contest (eye poke accidentale)UFC 2762 luglio 202221:51 Las Vegas, Stati Uniti Vittoria15-1 Raulian PaivaKO tecnico (pugni) UFC 269: Oliveira vs. Porier11 dicembre 202114:42 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the Night Vittoria14-1 Kris Moutinho KO tecnico (pugni)UFC 264: Poirier vs. McGregor 3 10 luglio 202134:33 Las Vegas, Stati UnitiFight of the NightVittoria13-1 Thomas AlmeidaKO (pugni)UFC 260: Miocic vs. Ngannou 227 marzo 202133:52 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the Night Sconfitta12-1 Marlon VeraKO tecnico (gomitate e pugni)UFC 252: Miocic vs. Cormier 315 agosto 202014:40 Las Vegas, Stati UnitiVittoria12-0 Eddie WinelandKO (pugno)UFC 250: Nunes vs. Spencer6 giugno 202011:54 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the Night Vittoria11-0 José Alberto QuiñónezKO tecnico (calcio alla testa e pugni)UFC 248: Adesanya vs. Romero7 marzo 202012:02 Las Vegas, Stati UnitiPerformance of the Night Vittoria10-0 Andre SoukhamthathDecisione (unanime)UFC 222: Cyborg vs. Kunitskaya3 marzo 201835:00 Las Vegas, Stati UnitiFight of the Night Vittoria9-0 Terrion WareDecisione (unanime)The Ultimate Fighter: A New World Champion Finale1 dicembre 201735:00 Las Vegas, Stati Uniti Vittoria8-0 Alfred KhashakyanKO (pugno)Dana White's Tuesday Night Contender Series 218 luglio 201714:14 Las Vegas, Stati Uniti Vittoria7-0 David NuzzoKO (spinning hook kick)LFA 11: Frincu vs. Mendonça5 maggio 201712:15 Phoenix, Stati Uniti Vittoria6-0 Irvin VelozKO (pugno)EB: Beatdown 2018 marzo 201712:34 New Town, Stati Uniti Vittoria5-0 Tycen LynnKO (calcio alla testa)Intense Championship Fighting 2621 ottobre 201622:57 Great Falls, Stati Uniti Vittoria4-0 Mark CoatesDecisione (unanime)Intense Championship Fighting 237 novembre 201535:00 Helena, Stati UnitiIncontro pesi mosca Vittoria3-0 Omar AvelarSottomissione (rear-naked choke)Intense Championship Fighting 2021 agosto 201512:55 Great Falls, Stati Uniti Vittoria2-0 Shane SargentKO (pugni)Intense Championship Fighting 193 luglio 201512:03 Choteau, Stati Uniti Vittoria1-0 Josh ReyesKO tecnico (pugni)Intense Championship Fighting 176 marzo 201511:33 Great Falls, Stati Uniti
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