In chimica organica la reazione di accoppiamento di Fukuyama è una reazione di accoppiamento tra un tioestere e un alogenuro di un composto organo-zinco catalizzata dall'azione del palladio, avente come prodotto di reazione un chetone. Questa reazione, sviluppata da Tohru Fukuyama e il suo team di ricerca nel 1998, ha tra i suoi vantaggi quello di avere una elevata chemoselettività, condizioni di reazione piuttosto miti e il fatto di necessitare di reagenti a bassa tossicità.
Un altro vantaggio dell'utilizzo di questo metodo consiste nel fatto che la reazione si ferma alla creazione del chetone e non procede a formare un alcol terziario. In aggiunta, data la loro bassa reattività con reagenti organo-zinco, questa reazione tollera una vasta gamma di gruppi funzionali quali chetoni, acetati, solfuri, bromuri aromatici, cloruri e aldeidi.
Meccanismo di reazione La reazione ha inizio con un'addizione ossidativa del tioestere, a cui segue una transmetallazione dal composto organo-zinco. Infine, come terzo passaggio, si ha una eliminazione riduttiva che porta al prodotto accoppiato, il chetone.
Addizione ossidativa: {R-C(O)-SEt} + Pd^0 -> RC(O)-Pd^{II}-SEt Transmetallazione: {RC(O)-Pd^{II}-SEt} + R'ZnI -> {RC(O)-Pd^{II}-R'} + EtSZnI Eliminazione riduttiva: RC(O)-Pd^{II}-R' -> {RC(O)-R'} + Pd^0
Applicazione Tra i vari esempi di applicazione di questa reazione di accoppiamento si può citare quello in cui essa è stata utilizzata, nella sua versione interrotta, nella sintesi della biotina.
La reazione sopra riportata è preceduta da una reazione di riduzione di Fukuyama, ad essa concettualmente collegata.
Note
Voci correlate Reazione di accoppiamento di Sonogashira – Reazione di accoppiamento tra un alchino e un alogenuro arilico o vinilico catalizzata da palladio e rame.
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