La storia di Vasto percorre un lungo arco temporale, partendo dal periodo greco-romano, passando per la decadenza medioevale, la rinascita signorile e rinascimentale, e i prestigiosi secoli XVIII e XIX, dove la Città proclamata per concessione di Carlo III nel 1710 acquisì l'appellativo di "Atene degli Abruzzi" grazie alla sua produzione culturale, artistica e letteraria, fino ad arrivare ai giorni nostri. Età antica La leggenda vuole che la città fosse fondata da Diomede, re d'Etolia, che, dopo l'assedio di Troia, sbarcò con il suo popolo in Italia meridionale fondando diverse città. L'antico nome di Histon da lui dato sarebbe dovuto al fatto che il suo promontorio dal mare ricordasse il monte Histone di Corfù.
I coloni greci furono indotti a stabilirsi in loco per via dell'industria e il commercio della lana.
Di certo, intorno al V secolo a.C. si stanziarono i Frentani nella zona nord di Vasto (Punta Penna), fondando un villaggio probabilmente identificabile con la città Buca, ed entrando in stretto contatto con le popolazioni dei Sanniti e delle colonie greche del Sud Italia e della Sicilia (fra cui Siracusa). Ci sono altresì teorie su un antico centro abitato sprofondato per bradisismo al largo dell'attuale Faro, noto come "Aspra", la cui esistenza si cela tra leggenda e testimonianze di pescatori e archeologi subacquei.
In seguito, dopo il 305 a.C., l'influsso romano fece costruire vari edifici in parte ancora visibili oggi. Tra la fine del IV e gli inizi del III secolo a.C. (dopo la Guerra sociale del 91-98 a.C.) entrò definitivamente nell'orbita romana con lo status di foederati (alleati).
Nel 91 a.C. il popolo di Histonium, insieme a tutti i popoli italici prende parte alla confederazione dei popoli italici per ottenere il titolo di municipio. Il dittatore Fabio Massimo fece restaurare il campidoglio. La città fu devastata da Silla nella lotta contro Mario e ricostruita e nel 117 venne inserita nella provincia del Sannio.
In seguito la città man mano perse d'importanza e decadde. I vari edifici romani furono saccheggiati durante le invasioni barbariche subendone anche le lotte che si susseguirono fino in epoca feudale.
Il centro abitato, che si era andato formando qualche chilometro più a sud, divenne municipio romano e fu latinizzato da Histon in Histonium, acquisendo importanza in età imperiale.
Degli esempi lasciati dalla cultura romana sono la trama viaria ortogonale visibile soprattutto nella parte nord del centro storico di cui sono ancora riconoscibili il Decumano e il Cardine massimi, le Terme, diversi luoghi di culto, un anfiteatro (sotto l'attuale Piazza Rossetti), una cinta muraria cittadina (inglobata in quella medioevale successiva), ville e necropoli attestate fuori dal centro urbano.
Un vastese illustre di epoca romana fu il tredicenne Lucio Valerio Pudente, incoronato poeta nel 106 in Campidoglio da Traiano, durante i Giochi Capitolini che si svolgevano a Roma, e ricoprendo in seguito la carica di curatore delle rendite pubbliche durante l'impero di Antonino Pio.
Ipotesi sulle origini di Vasto I villaggi di Punta d'Erce Secondo le ipotesi dello storico locale Luigi Marchesani nella sua Storia di Vasto: Città in Abruzzo Citeriore (1838), la città di Histonion sarebbe stata fondata dagli Etruschi, oppure dai LiburniL. Marchesani, Storia di Vasto, Città in Abruzzo Citeriore, Napoli 1838, p. 9, basandosi su ipotesi fatte già da Strabone, e congetturate poi anche da Domenico Romanelli.
Anch'egli riporta la leggenda della fondazione dei traci da parte dell'eroe mitico Diomede che circa nel 1184 a.C. approdò nelle coste adriatiche, conquistando anche le Isole Tremiti.
Buca Nella zona di Punta Penna secondo molti scrittori, tra cui Marchesani e Muzio Febonio, si trovava la città frentana di Buca, riportata anche nella Naturalis historia da Plinio il Vecchio, e da Pomponio Mela. Tuttavia la menzione sin dagli antichi di Buca, non scongiura il fatto che potesse trattarsi di un'altra città rispetto a quella vastese, come già si chiedeva il Romanelli, poiché esistono lungo la costa adriatica varie località con questo nome, a partire dall'antica Peucezia presso Bari, poi Teano Appulo (Larino), e infine Termoli.
Scavi del 1882 presso un fabbricato del porto, fu rinvenuta una colonna in marmo bianco venato, alta 1, 16 metri, con l'iscrizione frammentaria: "NNNN Costantino Max Aug...et Constantino...et Constantio...bbb Caesar M. III"; si tratta di un cippo posto lungo il tracciato della via Traiana in direzione di Brindisi, e ciò è confermato anche dai rinvenimenti di un'antica stazione di servizio romana posta presso Lido Casalbordino. Il porto di Buca si trovava lungo cala Mottagrossa, nel principio del IX secolo, quando Pipino il Breve entrò nella provincia Arniense per reprimere la ribellione di Grimoaldo, questo approdo fu distrutto insieme alla città, e ciò accadde anche con le invasioni saracene e ungare, determinandone la definitiva scomparsa, anche per gli smottamenti successivi verso il mare.
Villaggio di Aspra Una leggenda vuole che nella parte del promontorio volta più verso il mare, oggi scomparsa per frane, si trovasse la città di Aspra, sommersa appunto per un cataclisma naturale. Ciò è confermato al livello storico sia da Marchesani, Romanelli sia da Giuseppe Del ReG. Del Re, Descrizione Topografica Fisica Economica e Politica de' Reali Dominii al di qual del Faro nel Regno delle Due Sicilie, Napoli 1835: "Al di là di 2 miglia entro il mare vi ha un luogo detto l'aspra, al fondo del quale si asseriscono avanzi di edifici e di strade, i quali si congetturano parti o d'isoletta o di lingua di terra sprofondata da ignoto cataclismo." Il toponimo deriverebbe dall'abbondanza nel piccolo golfo della specie di "pesce mandorla" (infatti si ricorda una grande pesca nel 1928 di oltre 180 quintali di mennole). In uno studio del 1989 di Michele Benedetti, si ricorda che nella mareggiata del 1966 vennero portati alla luce colonne, capitelli, mura varie, ricoperte dalla sabbia con successive mareggiate.
Anche il ricercatore Achille Muratore riporta una testimonianza, sicché nel 1981 vennero avviate le prime campagne di scavo da parte dell'Istituto di Fisiologia Umana dell'Università degli Studi "Gabriele d'Annunzio" di Chieti, per far luce sulla città sommersa. Vennero rinvenuti relitti risalenti al III-IV secolo a.C., e strutture sommerse da un fenomeno di bradisismo.
Villaggio di Pennaluce Seconda città dopo Buca era il villaggio di Pennaluce, o anticamente "Pinna de Luco" presso l'attuale Faro di Punta Penna, nell'area del golfo con il promontorio di Punta Aderci. Sempre da rinvenimenti archeologici fatti nel mare, si è scoperto che qui esisteva un abitato romano. L'abitato continuò ad esistere per secoli, sino al tardo Medioevo.
Il castello di Pennaluce infatti, anche se ha origini precedenti l'arrivo dei romani, è documentato come una piccola fortezza nel 1252, quando faceva parte delle università del feudo di San Giovanni in Venere, ed era uno dei porti ufficiali del Regno di Napoli nei diplomi di Federico II. Era dotata di un castello di guardia e di una chiesa dedicata a San Martino, come riporta la bolla di papa Alessandro III. Aveva un sicuro approdo portuale per i commerci, ebbe dei privilegi nel 1304 da Carlo III di Napoli d'Angiò, nei primi anni del XV secolo fu colpita da una pestilenza che decimò la popolazione. Nel 1317 fu data in feudo a Carlo Arcus, nel 1391 il Re di Napoli Ladislao di Durazzo unì il feudo ai possedimenti dei Conti di Manoppello. Vari disastri naturali, nonché arrecati dall'uomo come saccheggi vari (si ricordano quelli compiuti dai veneziani), portarono Pennaluce alla distruzione, nell'anno 1416. Rimasero solo la piccola torretta di difesa, crollata già nel XVI secolo, e la chiesetta della Madonna della Penna, ancora oggi in piedi.
Di Pennaluce si hanno notizie sin dal 1006, come testimonia l'abate RomanelliD. Romanelli, Scoverte Patrie in "La Frentania", I, p. 331, quando era possedimenti dell'abbazia di Santo Stefano in Rivomaris presso il lido di Casalbordino: il villaggio era dotato di un faro e della chiesetta di Sant'Eustachio, sorgente alle porte di Buca. All'epoca della redazione della Storia di Vasto, Città in Abruzzo Citeriore (1838), il Marchesani testimonia che il castello di Pennaluce di Colle Martino era ancora in parte in piedi, dove venivano sepolti i morti di febbre malarica nel 1817. L'area è scomparsa del tutto a causa dei fenomeni di avvallamento del promontorio.
Con diploma del 1º ottobre 1417, Giovanna II d'Angiò concedeva a Vasto il possesso di Pennaluce. Alfonso II d'Aragona nel 1494 confermava il possesso del "casale" disabitato, riconfermato nel 1499 a Innico II d'Avalos, marchese del Vasto e di Monteodorisio.Nel villaggio si ricorda la presenza della chiesetta di Santa Maria di Pennaluce; nel 1304 era annessa al monastero di Sant'Agostino, che però cadde in decadenza dopo il 1416.
Nel 1618 vennero effettuati lavori di ristrutturazione, tra il 1676 e il 1689 Diego I d'Avalos Marchese del Vasto la fece rifare daccapo mentre costruiva la sua villa del Palazzo della Penna. Oggi la chiesa si presenta in un ulteriore rifacimento della metà dell'Ottocento, che le dà un carattere pseudo medievale neogotico; negli anni '80 sono stati effettuati scavi archeologici presso l'abside, rinvenendo fondaci di capanne risalenti al 1000 a.C., (periodo finale dell'età del bronzo) con reperti ceramici, vasellame d'importazione, provenienti dalla cultura della Dunia in Puglia.
Elementi urbanistici dell'antica Histonium
La configurazione urbanistica di Vasto, ancorata ai sistemi di edificazione romanici e medievali, in prevalenza nell'agglomerato del centro storico, è il processo di una riedificazione della città sulle rovine di quella romana di Histonium, almeno per una larga porzione della parte storica, detta Guasto d'Aimone (o rione San Pietro). Come concezione urbanistica, Vasto risale al periodo romano della conquista del I secolo a.C., quando divenne municipium con la denominazione che conosciamo, vantava un Campidoglio, numerosi templi dedicate alle divinità romane, eretto sopra i preesistenti italici dei frentani, edifici pubblici e privati di notevole importanza, inclusi l'anfiteatro e le terme.
Man mano che le civiltà si sono avvicendate, la conformazione urbanistica, legata alla naturale espansione demografica e sociale, non subì sensibili mutamenti, ancorata ai vecchi schemi del periodo medioevale. Si parla dell'epoca dell'XI-XIV secolo, quando Vasto ebbe una riassetto urbanistico con la costruzione del rione Guasto Gisone, ossia la parte attorno alla chiesa collegiata di Santa Maria Maggiore, con la Loggia Amblingh, e la porzione convessa volta su Piazza G. Rossetti. Le costruzioni dei cittadini più facoltosi erano sistemate dentro la cerchia muraria completata nel primo trentennio del '400 durante il governo di Jacopo Caldora, che ristrutturò ampiamente anche il castello. Al di fuori delle mura stavano le abitazioni povere dei contadini, ancora oggi è possibile vedere una netta divisione di stile leggendo la toponomastica della città, visibile soprattutto nei tratti del Corso Garibaldi, via Roma, via Vittorio Veneto, via Giulia, via Naumachia, via Francesco Crispi e via Istonia.