Durante la sua carriera ha lottato nella World Wrestling Federation/Entertainment (dove ha anche ricoperto il ruolo di allenatore per gli atlteti di NXT), nella Total Nonstop Action Wrestling, nella New Japan Pro-Wrestling e nel circuito indipendente.
Gunn vinse per dieci volte il WWF/E Tag Team Championship con tre diversi partner (cinque con Road Dogg, con cui formò i New Age Outlaws), tre con Bart Gunn, col quale formò gli Smoking Gunns e due con Chuck Palumbo nel tag team Billy and Chuck). Vinse una volta il WWF Intercontinental Championship e due volte il WWF Hardcore Championship) e fu inoltre il vincitore dell'edizione 1999 del King of the Ring e nel 2019, fu inserito nella WWE Hall of Fame, come membro della D-Generation X.
Carriera Circuito indipendente (1985–1993) Dopo un periodo come bull raider nella Professional Rodeo Cowboys Association, lasciò la professione per intraprendere la carriera di wrestler. Allenato da Jerry Gray, lottò nel circuito indipendente per otto anni, prima di firmare un contratto con la World Wrestling Federation nel 1993.
World Wrestling Federation/Entertainment (1993–2004) The Smoking Gunns (1993–1996)
Debuttò nella World Wrestling Federation nel 1993 sotto il ring name Billy Gunn. Insieme a Bart Gunn, suo fratello (Kayfabe), formò un tag team conosciuto come The Smoking Gunns. Nella puntata di Raw del 23 gennaio 1995, i due vinsero i loro primi Tag Team Championship sconfiggendo Bob Holly e 1-2-3 Kid. Mantennero i titoli fino a WrestleMania XI, dove furono sconfitti dal team formato da Owen Hart e Yokozuna. Vinsero nuovamente i titoli di coppia nel settembre 1995. Riconquistarono i titoli il 25 settembre a Raw contro Hart e Yokozuna. Il 15 febbraio 1996, i Gunns dovettero dichiarare vacanti i titoli poiché Billy ebbe bisogno di un intervento chirurgico al collo e al suo ritorno, avvenuto il 26 maggio 1996 a In Your House 8: Beware of Dog conquistarono per la terza volta i titoli di coppia, battendo i Godwinns. Dopo il match, la manager dei Godwinns, Sunny, tradì i suoi assistiti per schierarsi dalla parte dei Gunns. Il 22 settembre a In Your House 10: Mind Games, persero i titoli contro Owen Hart e The British Bulldog. Dopo il match, Sunny li abbandonò, dicendo che voleva essere manager di soli campioni. Qualche settimana dopo la perdita dei titoli Billy ruppe l'alleanza con Bart e lo attaccò, effettuando un turn heel.
The New Age Outlaws e D-Generation X (1997–1998)
Dopo una breve faida con suo fratello Bart, adottò una nuova gimmick, esordì con il ring name Rockabilly e divenne il protetto di Honky Tonk Man. Durante questo periodo, ebbe una breve faida con "Road Dogg" Jesse James. A Shotgun Saturday Night, James si rese conto che con le loro carriere non potessero andare da nessuna parte e suggerì di diventare un tag team. Gunn accettò e ruppe la chitarra in testa a Honky Tonk Man solidificando la loro alleanza.
James e Rockabilly furono rinominati rispettivamente come "Road Dogg" Jesse James e "Badd Ass" Billy Gunn e formarono i New Age Outlaws. Questo team racchiuse in sé lo spirito dell'Attitude Era: aggressivi, volgari, egoisti e rumorosi. In poco tempo raggiunsero il top nella divisione tag team e vinsero i Tag Team Championship battendo la Legion of Doom il 24 novembre 1997. Nel rematch, svoltosi a D-Generation X: In Your House i due Outlaw mantennero i titoli.
Gli Outlaws iniziarono lentamente ad allearsi con la D-Generation X, impressionati per il loro atteggiamento. Alla Royal Rumble 1998, intervennero nel Casket match tra Shawn Michaels e The Undertaker, favorendo la vittoria del primo. A No Way Out of Texas: In Your House, gli Outlaws, Triple H e Savio Vega (che sostituì l'infortunato Shawn Michaels) furono sconfitti da Chainsaw Charlie, Cactus Jack, Owen Hart e Steve Austin. Il 2 febbraio a Raw, i New Age Outlaws chiusero Chainsaw Charlie e Cactus Jack in un cassonetto per i rifiuti. Questo portò al Dumpster match di WrestleMania XIV, dove persero i titoli. Nel rematch, la notte seguente a Raw, li riconquistarono in uno Steel Cage match, grazie all'interferenza di Triple H, Chyna e X-Pac. Dopo il match, divennero ufficialmente membri della D-Generation X. La DX iniziò una faida con Owen Hart e la Nation of Domination di The Rock e a Over the Edge: In Your House, Gunn, Road Dogg e Triple H vennero sconfitti da Owen Hart, Kama Mustafa e D'Lo Brown in un Six-man tag team match. Difesero nuovamente con successo i Tag Team Championship contro i New Midnight Express (Bombastic Bob e Bodacious Bart) a King of the Ring. Iniziarono una faida con Kane e Mankind e il 13 luglio a Raw, furono sconfitti in un match titolato. A SummerSlam il tag team match previsto inizialmente, si trasformò in un handicap match tra Mankind e i New Age Outlaws, visto che Kane non si presentò e gli Outlaws conquistarono i titoli per la terza volta. Nel mese di dicembre, vennero sconfitti dai membri della Corporation, Ken Shamrock e Big Boss Man perdendo le cinture.
In seguito iniziarono a concentrarsi più in competizioni singole. Gunn prese di mira l'Intercontinental Championship, ma alla Royal Rumble 1999, fallì l'assalto al titolo venendo sconfitto per squalifica da Ken Shamrock. A St. Valentine's Day Massacre: In Your House, fu l'arbitro speciale per il match valido per l'Intercontinental Championship tra Val Venis e il campione Ken Shamrock, dove Gunn fece un conteggio veloce e dichiarò Venis nuovo campione prima di attaccare entrambi.
Il 15 marzo, vinse l'Hardcore Championship battendo Hardcore Holly, ma lo perse nel rematch dodici giorni dopo a WrestleMania XV in un Triple Threat match che coinvolse anche Holly e Al Snow. A Backlash: In Your House, i New Age Outlaws sconfissero Jeff Jarrett e Owen Hart. Dopo Backlash, lasciò la D-X, ma rimase alleato con Triple H e Chyna.
Subito dopo essersene andato dalla DX, Gunn modificò la sua gimmick adottando il soprannome di "Mr. Ass". Mentre Road Dogg mantenne la musica d'entrata dei New Age Outlaws, Gunn adottò una nuova theme song Ass Man come parte della sua gimmick.
King of the Ring e regni titolati (1999–2001)
A King of the Ring 1999, vinse l'omonimo torneo, battendo Ken Shamrock, Kane e il suo ex alleato X-Pac in finale. Insieme a Triple H e Chyna iniziò una faida con X-Pac e Road Dogg per l'utilizzo del nome D-Generation X. La faida culminò a Fully Loaded, quando X-Pac e Road Dogg sconfissero Gunn e Chyna.
Dopo una breve faida con The Rock, culminata a SummerSlam, dove perse un "Kiss My Ass match", i New Age Outlaws si riunirono e vinsero per la quarta volta i WWF Tag Team Championship sconfiggendo The Rock e Mankind nella puntata di SmackDown del 21 settembre 1999. Dopo aver sconfitto team come Edge e Christian, The Holly Cousins e gli Acolytes, si riunirono con X-Pac e Triple H riformando la DX. Il gruppo ebbe faide con Steve Austin, The Rock, Kane, Mankind, Shane McMahon e Vince McMahon. Nella puntata di Raw dell'8 novembre vinsero per la quinta volta i titoli di coppia battendo Mankind e Al Snow.
Alla Royal Rumble 2000, difesero i titoli contro gli Acolytes dopo un'interferenza di X-Pac. Iniziarono poi una faida con i Dudley Boyz, che culminò a No Way Out, con la vittoria dei Dudley, che vinsero faida e titoli. Nel corso del match, Gunn subì un infortunio alla cuffia dei rotatori e per giustificare la sua assenza, fu ideata la sua espulsione della D-X "aver perso il suo stile".
Tornò nel mese di ottobre alleandosi con Chyna nella sua faida con i Right to Censor, il quale vollero "censurare" la gimmick del Mr. Ass. A No Mercy, i due membri dei Right to Censor, Steven Richards e Val Venis sconfissero Chyna e Gunn. A causa della stipulazione, Gunn non poté più usare la gimmick di Mr. Ass, così si fece chiamare Billy G. per alcune settimane prima di rinominarsi "The One" Billy Gunn. Iniziò poi una faida con Eddie Guerrero e i Radicalz. Alle Survivor Series, fece coppia con Road Dogg, Chyna e K-Kwik perdendo contro i Radicalz. Nella puntata di SmackDown del 21 novembre, vinse il WWF Intercontinental Championship battendo Guerrero. Tuttavia il suo regno durò poco, in quanto lo perse due settimane più tardi contro Chris Benoit ad Armageddon, con cui ebbe una breve faida, vinta dal canadese.
A Royal Rumble 2001, lottò nel royal rumble match entrò con il numero 28, rimase uno degli ultimi quattro, ma fu eliminato dal vincitore Steve Austin. A No Way Out interferì nel match valido per l'Hardcore Championship, e riuscì a vincere il titolo grazie alla regola 24/7 schienando Raven. Tuttavia Raven lo schienò pochi minuti dopo riprendendosi il titolo. Continuò a lottare per l'Hardcore Championship fino al mese di giugno, quando effettuò un turn heel ed iniziò una breve faida con il neo vincitore del King of the Ring, Edge. Dopo la faida, Gunn turnò face per poco tempo e diede vita a un team di breve durata con Big Show, chiamato "The Show Gunns".
Billy e Chuck (2001–2002)
In una puntata di Sunday Night Heat dello stesso anno, fu sconfitto da Chuck Palumbo, che poco prima aveva abbandonato l'Alliance per unirsi alla WWF. Poco dopo i due iniziarono ad avvicinarsi e il tutto sfociò in una storyline omosessuale e ingaggiarono Rico come stilista personale. Vinsero i WWF/E Tag Team Championship in due occasioni e si scontrarono principalmente con gli APA e gli Hardy Boyz.
Nel settembre 2002, Chuck propose a Billy di sposarlo e celebrarono la cerimonia durante la puntata di SmackDown! del 12 settembre 2002. Durante la cerimonia i due rivelarono che la cerimonia era solo una trovata pubblicitaria che era andata troppo oltre, e ammisero dei essere eterosessuali. Eric Bischoff, travestito da prete che officiava il matrimonio, e i 3-Minute Warning (Rosey e Jamal) attaccarono il General Manager di SmackDown Stephanie McMahon, presente alla cerimonia. In seguito a questo incidente, Rico passò nel roster di Raw e assistì i 3-Minute Warning. Billy e Chuck effettuarono un turn face e fu eliminato ogni riferimento omosessuale.
Nel 2002 la rivista Pro Wrestling Illustrated li nominò come miglior tag team dell'anno.
L'ultimo match di Billy e Chuck come tag team, avvenne nella puntata di SmackDown! del 3 ottobre 2002, nel primo round di un torneo per il WWE Tag Team Championship appena creato, dove persero contro Ron Simmons e Reverend D-Von. Nel corso del match, Billy si infortunò ad una spalla e rimase fermo diversi mesi. Il tag team si separò silenziosamente, Chuck combatté in singolo per qualche tempo, prima di unirsi ai Full Blooded Italians e Billy tornò con il personaggio di "Mr. Ass".
Competizione singola e licenziamento (2003–2004) Tornò nell'estate del 2003, come "Mr. Ass", accompagnato da Torrie Wilson sconfisse A-Train e poco dopo iniziò una faida con Jamie Noble, che portò ad un match a Vengeance, che in caso di vittoria di Noble, avrebbe passato una notte con Torrie Wilson. Successivamente, fu costretto ad un nuovo stop, a causa un infortunio ad una spalla. Tornò in azione alla Royal Rumble 2004, dove entrò con il numero 27, ma fu eliminato da Goldberg. In seguito, lottò principalmente a Velocity, in singolo e occasionalmente in coppia con Hardcore Holly. A Judgement Day, Gunn e Holly sfidarono Charlie Haas e Rico per il WWE Tag Team Championship senza successo. A The Great American Bash, fu sconfitto da Kenzo Suzuki.
Il 1º novembre 2004, fu licenziato e nel giugno 2005, rilasciò un'intervista in cui criticò fortemente la dirigenza WWE e il collega Triple H.
Total Nonstop Action Wrestling (2005–2009) Planet Jarrett (2005)