Carriera universitaria Oliver al college giocò a football con all'Università di Houston dal 2016 al 2018. Nelle ultime due stagioni fu premiato come All-American e nel 2017 vinse l'Outland Trophy come miglior interior lineman a livello universitario.
Carriera professionistica Oliver fu scelto nel corso del primo giro (9º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Buffalo Bills. Debuttò come professionista partendo come titolare nel primo turno contro i New York Jets mettendo a segno 2 tackle. Nel 13º turno fu premiato come rookie della settimana dopo avere fatto registrare 2 sack, un fumble forzato e un passaggio deviato nella vittoria sui Dallas Cowboys. La sua prima stagione si chiuse con 43 tackle e 5 sack, venendo inserito nella formazione ideale dei rookie della Pro Football Writers Association.
Nel dodicesimo turno della stagione 2022, la vittoria 28-25 sui Detroit Lions, Oliver mise a segno sei tackle e un fumble forzato, recuperò un fumble e fece un sack sul quarterback Jared Goff che portò ad una safety, guadagnandosi per questa prestazione il premio di miglior difensore della AFC della settimana.
Il 3 giugno 2023 Oliver firmò un nuovo contratto quadriennale del valore di 68 milioni di dollari con i Bills. In quella stagione disputò 16 partite come titolare, terminando con 51 placcaggi, un record personale di 9,5 sack e il suo primo intercetto.
Nel primo turno della stagione 2025 Oliver mise a segno 6 placcaggi, un sack e soprattutto forzó un fumble fondamentale su Derrick Henry nel quarto periodo che diede il via alla rimonta di 15 punti dei Bills sui Baltimore Ravens, andando a vincere per 41-40. Nella gara successiva invece non poté essere in campo per un infortunio a una caviglia.
Palmarès Difensore della AFC della settimana: 1 12ª del 2022 Rookie della settimana: 1 13ª del 2019 PFWA All-Rookie Team - 2019
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