Lacido crotonico (nome IUPAC: (2E)-acido but-2-enoico) è un acido carbossilico alifatico insaturo di formula CH3-CH=CH-COOH.
È un composto solubile in acqua e molti solventi organici, con un odore simile a quello dell'acido butirrico. È un combustibile, e al di sopra degli 88 °C i suoi vapori possono formare con l'aria miscele esplosive.
Il suo isomero cis è chiamato acido isocrotonico.
Sintesi È presente naturalmente nel catrame di legno in piccole quantità.
I possibili metodi di sintesi dell'acido crotonico sono: Per ossidazione della crotonaldeide:
Per disidratazone dell'acido 3-idrossibutanoico:
Per condensazione di Knoevenagel tra acetaldeide e acido malonico in ambiente basico, e successiva decarbossilazione con acidi acquosi a caldo:
A livello industriale si prepara ossidando l’aldeide crotonica con ossigeno in presenza di catalizzatori.
Usi L'acido crotonico viene utilizzato come comonomero assieme all'acetato di vinile nella preparazione di vernici e colle polimeriche.
Viene impiegato anche nel campo farmaceutico per le sintesi della treonina, impiegata nella cura di alcune malattie neurologiche, e del crotamitone, utilizzato per curare la scabbia.
Il crotonato di etile, un suo estere sintetizzabile attraverso un'esterificazione di Fischer, viene impiegato moltissimo nella sintesi organica.
Note
Voci correlate Gruppo crotilico Alcol crotilico
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Categoria:Acidi carbossilici